He encontrado varias fuentes que dicen que las cetonas son ácidas (pKa = 20), y luego lo relaciono con la formación del ion enolato. Sin embargo, ¿no es un ion enolato de una cetona básica debido a la carga negativa del oxígeno y todos los pares de electrones que lo rodean?
Comentarios
- Si un ácido pierde su protón, se convierte en una base y, por tanto, en básico.
Respuesta
Creo debe recordar la definición de ácido (en el esquema de Bronsted-Lowry). Un ácido es un donante de protones. Una base es un aceptor de protones. Cuando un ácido se disocia, forma un ion hidrógeno y la base conjugada del ácido. Recuerde, ácido y base son solo términos relativos. La especie que pierde un protón en la reacción actúa como un ácido y la que gana un protón es una base.
En el ejemplo anterior, la cetona actúa como un ácido porque dona un protón. El anión hidruro actúa como base porque acepta un protón. El anión enolato resultante se estabiliza mediante la deslocalización de la carga negativa sobre el oxígeno. En la reacción inversa, el enolato actuaría como una base, aceptando un protón del hidrógeno (aunque es poco probable que esto suceda porque el hidrógeno se liberará como un gas).
Respuesta
Cambiará los lugares del doble enlace y uno de los átomos de hidrógeno, que terminará en un compuesto con un doble enlace entre dos de los átomos de carbono.
Eso produce un enol que no es tan estable como una cetona. El enol y la cetona están en un equilibrio que hace que el enol pierda un ion hidrógeno que luego – el enol se convertirá en un enolato.
Comentarios
- La formación de enol no es necesaria antes de que la cetona pueda ser desprotonada. Ambas rutas producen el mismo resultado: un ion enolato.