En mi autoestudio, me encontré recientemente con la siguiente pregunta:
«Elija el soluto de cada par que sería más soluble en hexano ($ \ ce {C6H14} $). Explique su respuesta.
(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ o $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … «
El undecanol es más soluble en hexano porque aparentemente es menos polar que el propanol. Más búsquedas en Internet revelaron que los alcoholes disminuyen en polaridad a medida que aumenta la longitud de la cadena (asumiendo una base en un alcano; no sé si esta regla se generaliza, lo cual supongo que es una subpregunta) pero aún no está claro por qué. Ninguno de los Las fuentes que encontré explicaron esto. De la forma en que imagino las cosas, los enlaces carbono-hidrógeno deberían agregar un montón de vectores cero al vector O – H que comparten ambas moléculas, dando la misma polaridad en ambos casos. Pero esto aparentemente es incorrecto.
Entonces, ¿por qué el undecanol es menos polar que el propanol? ¿Tiene algo que ver con una teoría de enlaces más avanzada?
Respuesta
Si observa la polaridad general del solvente, no solo considera el valor del momento dipolar individual en una sola molécula, sino también su «densidad», es decir, el número de estos dipolos por unidad de volumen. Tiene razón en que el momento dipolar de un alcohol de cadena lineal individual será, en primera aproximación, independiente nt de la longitud de la cadena. Sin embargo, en un volumen dado, «cabrá menos de esas moléculas largas y, por lo tanto, la polaridad del solvente general es menor.
Respuesta
En el contexto de una sola molécula, la distancia entre los polos es inversamente proporcional a la polaridad. Cuanto más separados estén, menos polar será la molécula si tienen los mismos potenciales electronegativos. Este enlace lo explica bien.