O ciclohexeno reage com o bromo em tetracloreto de carbono no escuro. O produto da reação é:
Eu sei que a reação com bromo em $ \ ce {CCl4} $ resultará em dibromociclohexano vicinal. Portanto, a resposta é A ou B. Mas como decidir entre A e B? Como é uma reação SN2, isso levaria à inversão do composto reagente. Isso tem a ver com a resposta?
Comentários
- Philipp ' a resposta é boa , mas as estruturas A e B são desenhadas de maneira enganosa. Ambos parecem trans (um bromo está para cima e o outro para baixo), mas nenhum mostra corretamente a conformação (deve ser diequatorial ou diaxial).
- Eu atualizei minha resposta.
- Acabei de sinta-se compelido a acrescentar: os desenhos dos conformadores de cadeiras nessa questão são francamente terríveis.
Resposta
Para Para responder a esta pergunta, você deve observar o mecanismo de reação. Como a reação é conduzida no escuro, você não precisa se preocupar com radicais. Sob essas condições, o bromo reage com um alceno rico em elétrons em uma reação de adição eletrofílica durante a qual um íon bromônio cíclico é formado. Este bromônio íon é altamente reativo e na ausência de outros nucleófilos reage com o resto $ \ ce {Br -} $ íon em uma reação $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ que leva à abertura do 3 anéis e formação do produto trans .
Atualização:
Como @BenNorris apontou, a estrutura do anel na questão está desenhada incorretamente. Então, vou adicione a versão correta: O produto dibrominado será inicialmente formado em uma conformação diaxial (este é sempre o caso devido à geometria do anel e ao mecanismo da reação $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $) . Esta é geralmente uma comformação muito desfavorável, então o anel ficará subseqüentemente, mude (se possível) para a conformação quatorial.
