O seguinte é a molécula sobre a qual estou confuso.
Anteriormente em meu livro, ele dá um exemplo de como nomear benzenos com 2 ou mais grupos hidroxila:
Meu livro (Nelson 12 Chemistry) é famoso por sua porcaria, mas minha escola é muito preguiçosa para mudá-lo, então tenho feito algumas dessas perguntas nas últimas semanas.
- Qual é o nome IUPAC adequado da primeira molécula descrita nesta pergunta?
- Existem outros nomes comumente aceitos para esta molécula e sob que convenção eles são nomeados?
Pessoalmente, eu chamaria a primeira molécula de benzeno-1,2,4-triol, mas o livro dá o nome 1,2,4-tri-hidroxibenzeno, usando os grupos hidroxila como substituintes.
Resposta
Os compostos dados na pergunta contêm o grupo característico $ (\ ce {-OH}) $. Sin Se houver apenas um grupo de características, a ordem de antiguidade das classes não é relevante neste caso; assim, o substituinte $ \ ce {-OH} $ corresponde ao grupo de característica principal que é expresso como um sufixo (ol).
Portanto, o nome IUPAC (PIN) preferido para o composto (e ) é benzeno-1,2,4-triol .
Existem vários nomes tradicionais para compostos de hidroxila. De acordo com a versão atual da Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) , apenas o nome fenol é retido como um PIN.
P-63.1.1.1 Apenas um nome é mantido, fenol, para $ \ ce {C6H5-OH} $, tanto como nome preferido quanto para nomenclatura geral. A estrutura é substituível em qualquer posição. Locants 2, 3 e 4 são recomendados, não o , m e p .
Portanto, o PIN para o composto (c) é realmente fenol .
Além disso, de acordo com a Subseção P-63.1.1.2, os nomes
- pirocatecol (benzeno-1 , 2-diol),
- resorcinol (benzeno-1,3-diol) e
- hidroquinona (benzeno-1,4-diol)
são mantidos, mas apenas para a nomenclatura geral e apenas quando não substituídos.
Portanto, o PIN para o composto (d) é o nome sistemático benzeno-1 , 2-diol (o nome tradicional pirocatecol pode ser usado na nomenclatura geral).
Resposta
Loong oferece uma excelente visão geral dos nomes aprovados pela IUPAC para sua molécula. (Ele sempre faz isso.)
No entanto, você também deve estar ciente de que o nome comum para este composto é hidroxiquinol , que ainda é comum usar. Os outros dois isômeros de benzenotriol também têm nomes comuns não aprovados pela IUPAC, que também são amplamente utilizados. Eles são floroglucinol para benzeno-1,3,5-triol e pirogalol para benzeno-1,2,3-triol.
Uma olhada no Google O visualizador de N-gramas para esses termos mostra que o pirogalol e o floroglucinol são usados com muito, muito mais frequência do que a palavra “benzenotriol”, enquanto o hidroxiquinol é usado com a mesma frequência.