Como nomear esse álcool benzênico?

O seguinte é a molécula sobre a qual estou confuso.

composto desconhecido

Anteriormente em meu livro, ele dá um exemplo de como nomear benzenos com 2 ou mais grupos hidroxila:

fenol, benzeno-1,2-diol

Meu livro (Nelson 12 Chemistry) é famoso por sua porcaria, mas minha escola é muito preguiçosa para mudá-lo, então tenho feito algumas dessas perguntas nas últimas semanas.

  1. Qual é o nome IUPAC adequado da primeira molécula descrita nesta pergunta?
  2. Existem outros nomes comumente aceitos para esta molécula e sob que convenção eles são nomeados?

Pessoalmente, eu chamaria a primeira molécula de benzeno-1,2,4-triol, mas o livro dá o nome 1,2,4-tri-hidroxibenzeno, usando os grupos hidroxila como substituintes.

Resposta

Os compostos dados na pergunta contêm o grupo característico $ (\ ce {-OH}) $. Sin Se houver apenas um grupo de características, a ordem de antiguidade das classes não é relevante neste caso; assim, o substituinte $ \ ce {-OH} $ corresponde ao grupo de característica principal que é expresso como um sufixo (ol).

Portanto, o nome IUPAC (PIN) preferido para o composto (e ) é benzeno-1,2,4-triol .

benzeno-1,2,4-triol

Existem vários nomes tradicionais para compostos de hidroxila. De acordo com a versão atual da Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) , apenas o nome fenol é retido como um PIN.

P-63.1.1.1 Apenas um nome é mantido, fenol, para $ \ ce {C6H5-OH} $, tanto como nome preferido quanto para nomenclatura geral. A estrutura é substituível em qualquer posição. Locants 2, 3 e 4 são recomendados, não o , m e p .

Portanto, o PIN para o composto (c) é realmente fenol .

fenol

Além disso, de acordo com a Subseção P-63.1.1.2, os nomes

  • pirocatecol (benzeno-1 , 2-diol),
  • resorcinol (benzeno-1,3-diol) e
  • hidroquinona (benzeno-1,4-diol)

são mantidos, mas apenas para a nomenclatura geral e apenas quando não substituídos.

Portanto, o PIN para o composto (d) é o nome sistemático benzeno-1 , 2-diol (o nome tradicional pirocatecol pode ser usado na nomenclatura geral).

benzeno-1, 2-diol

Resposta

Loong oferece uma excelente visão geral dos nomes aprovados pela IUPAC para sua molécula. (Ele sempre faz isso.)

No entanto, você também deve estar ciente de que o nome comum para este composto é hidroxiquinol , que ainda é comum usar. Os outros dois isômeros de benzenotriol também têm nomes comuns não aprovados pela IUPAC, que também são amplamente utilizados. Eles são floroglucinol para benzeno-1,3,5-triol e pirogalol para benzeno-1,2,3-triol.

Uma olhada no Google O visualizador de N-gramas para esses termos mostra que o pirogalol e o floroglucinol são usados com muito, muito mais frequência do que a palavra “benzenotriol”, enquanto o hidroxiquinol é usado com a mesma frequência.

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