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Resposta
Use o comando brew upgrade no terminal para atualizar todos os pacotes. Quanto à reconstrução de todos os seus programas para o novo sistema operacional, não há razão para fazer isso, pois o binário compilado deve resultar da mesma forma. Se você estiver percebendo algum problema, eu apenas desinstalaria e reinstalaria os pacotes com os quais você está tendo problemas.
brew cask upgradetambém é necessário para atualizar os aplicativos. (Encontrei github.com/Homebrew/homebrew-cask/issues/… quando o fiz – a solução alternativa corrigido)brew upgrade --caské preferível agora