Como você reconhece uma molécula de carboidrato?

Você “já perguntou uma pergunta excelente e desafiadora, especialmente para pessoas que estão começando a aprender este material. As outras respostas são úteis e fornecem uma boa base. Elas também ilustram como a grande diversidade estrutural de carboidratos rapidamente turva as águas. Oferecerei uma resposta menos técnica e chega à parte do “reconhecimento”.

O problema com carboidratos simples (monossacarídeos de 5 ou 6 carbonos especificamente, mas devemos evitar esse termo, já que não o definimos aqui) é que eles podem ser desenhada em uma forma de cadeia aberta (como uma projeção de Fischer) ou em uma forma cíclica (como uma projeção de Haworth ou, em alguns casos, como uma “cadeira”). Portanto, é comum encontrar duas ou até três “imagens” da mesma coisa , o que dificilmente ajuda (exemplos abaixo).

Em meus cursos, quase sempre uso as formas cíclicas, pois para açúcares de 5 e 6 carbonos elas são as formas dominantes e biologicamente relevantes. Se seguirmos isso, uma regra bastante simples pode ser declarada: carboidratos são compostos com um anel de 5 ou 6 membros contendo oxigênio e decorados extensivamente com grupos hidroxila (ou álcool). Este “escala” para polissacarídeos e acomoda desoxi e amino açúcares, então funciona na maior parte do tempo (e é suficiente para não especialistas em muitos casos). Quando e se alguém precisa entender mais, não é muito difícil fazer a transição para as projeções de Fischer concentrando-se em abrir (quebrar) o anel.

O nome “carboidrato “, que significa literalmente“ hidrato de carbono ”, surge de sua composição química, que é aproximadamente $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , onde $ n \ ge 3 $. As unidades básicas dos carboidratos são monossacarídeos.

Monossacarídeos ou açúcares simples são derivados de aldeído ou cetona de álcoois poli-hidroxilados de cadeia linear contendo pelo menos três átomos de carbono . Tais substâncias, por exemplo, D-glicose e D-ribulose, não podem ser hidrolisadas para formar sacarídeos mais simples.

Exemplos de monossacarídeos:

Classificação

Os monossacarídeos são classificados de acordo com o produto químico natureza de seu grupo carbonila e o número de seus átomos de carbono.

Se o grupo carbonil for um aldeído, como na glicose, o açúcar é uma aldose . Se o grupo carbonil for uma cetona, como na ribulose, o açúcar é uma cetose . Os menores monossacarídeos, aqueles com três átomos de carbono, são trioses.

Aqueles com quatro, cinco, seis, sete, etc., átomos de C são, respectivamente, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses, etc. os termos podem ser combinados de forma que, por exemplo, a glicose seja uma aldohexose, enquanto a ribulose é uma cetopentose.

No entanto, existem moléculas semelhantes com átomos diferentes, como o nitrogênio, que também são considerados carboidratos. Uma classe de polissacarídeos conhecidos como glicosaminoglicanos (polissacarídeos não ramificados de resíduos alternados de ácido urônico e hexosamina). Os exemplos práticos são o ácido hialurônico (unidades de dissacarídeo ligadas que consistem em ácido D-glucurônico e N-acetil-Dglucosamina) e heparina (unidades de dissacarídeo sulfatado):

No entanto, quando os carboidratos se ligam a outras moléculas para formar outras ligações mais novas, eles recebem nomes diferentes e não são necessariamente carboidratos, mas recebem novos nomes – um bom exemplo são glicoproteínas (proteínas covalentemente associadas a carboidratos.)

Referência

Bioquímica Voet and Voet, Grisham

Comentários

• Obrigado pela resposta. A razão pela qual fiz essa pergunta foi porque a definição de carboidrato dos livros era muito básica. Por exemplo, o carboidrato tem que seguir a proporção estrita de 1: 2: 1 para o átomo C: H: O. SE não, então o 3hidroxibutanal pode ser considerado um carboidrato? Tem um aldeído e oh grupo?Além disso, no carboidrato, cada átomo de carbono na molécula de carboidrato precisa estar ligado a 1 átomo OH e 1 átomo H? Você pode ter exceção onde um átomo de carbono está ligado ao grupo 2 OH e outro átomo de carbono ligado ao átomo 2 H como em CH2? Estas são apenas minhas curiosidades.
• Muito boa pergunta! Apenas os açúcares simples, ou monossacarídeos, se encaixam exatamente nessa fórmula. Os outros tipos de carboidratos, oligossacarídeos e polissacarídeos, baseiam-se nas unidades monossacarídicas e possuem fórmulas gerais ligeiramente diferentes, já que para a outra parte, não necessariamente cada carbono está ligado a OH, H, um bom exemplo para explicar isso é a desoxirribose, tem carbono ligado a H, H
• ahh … Entendi, obrigado … Se eu pudesse fazer apenas mais uma pergunta, já que o comentário anterior não foi ' t me permitindo, eu estava lendo outros recursos e fui lembrado de que os carboidratos são polihidroxialdeídos e cetonas, o que significa que o 3 hidroxibutanal não pode ser carboidrato, uma vez que não possui vários grupos OH. Minha outra pergunta é: os açúcares simples podem ter poli-adeídos ou grupos cetônicos, ou cada molécula pode ter apenas uma da outra? Ou um carboidrato simples pode conter grupos aldeído e cetona juntos em uma molécula? Desculpe se isso parece muito. Mas obrigado de qualquer maneira.
• Eu ' desculpe, a última parte eu ' não tenho certeza, então posso ' Não responda agora, estaria tudo bem se eu apenas confirmar e responder a você mais tarde?
• Claro, sem problemas.

Um carboidrato é uma molécula biológica que consiste em carbono (C), hidrogênio ( H) e átomos de oxigênio (O), geralmente com uma proporção de átomos de hidrogênio-oxigênio de 2: 1 (como na água); em outras palavras, com a fórmula empírica Cm (H ₂ O) n (onde m pode ser diferente de n). Essa fórmula é verdadeira para monossacarídeos. Existem algumas exceções; por exemplo, a desoxirribose, um açúcar componente do DNA, tem a fórmula empírica C ₅ H ₁₀ O ₄ . Carboidratos são tecnicamente hidratos de carbono; estruturalmente, é mais preciso visualizá-los como poli-hidroxialdeídos e cetonas.

Os carboidratos geralmente apresentam grupos químicos como: “” N “” – acetil (por exemplo, quitina), sulfato (por exemplo, glicosaminoglicanos), ácido carboxílico ( por exemplo, ácido siálico) e modificações desoxi (por exemplo, fucose e ácido siálico). Isto é da Wikipedia

Eles também podem ser definidos como poli-hidroxialdeídos e cetonas opticamente ativos.

Agora, sobre a fórmula geral $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ também tem exceções como $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ mas não é um carboidrato. Da mesma forma, rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ e desoxirribose ( $ \ ce {C5H10O4}) $ conforme mencionado no artigo acima, não se encaixa nesta fórmula geral, mas também são classificados como carboidratos.

Além disso, os carboidratos também são éter.

^{Fonte: Wikipedia}

Esta é a estrutura de cadeia aberta da glicose. Algumas das propriedades da glicose não puderam ser explicadas por esta estrutura.

Estas são as duas formas cíclicas hemiacetais $ \ alpha $ e $ \ beta $ de glicose, também chamado de estruturas de Haworth, que permanecem em equilíbrio com a estrutura de cadeia aberta da glicose. É um éter como você pode ver na estrutura. Outros exemplos de éter incluem celulose, amido, sacarose, etc. A sacarose é um dissacarídeo que dá glicose e frutose por hidrólise. O amido e a celulose são polissacarídeos. O amido é um polímero ramificado de $ \ alpha $ unidades de glicose e a celulose é um polímero de cadeia linear de $ \ beta $ unidades de glicose.

Comentários

• Ok, entendi. Então, junto com vários grupos OH, os açúcares simples também podem ter vários grupos aldeído e cetona? Ou os grupos aldeído e cetona podem ser encontrados em açúcares simples?
• Eu não ' não penso assim, nunca ouvi falar dessa molécula. Você pode fazer isso como uma pergunta diferente. @TLo