Meu livro diz que uma reação que dá diferentes produtos estereoisoméricos quando os diferentes estereoisômeros do material de partida são usados em uma reação estereoespecífica.
É necessário que todos os estereoisômeros diferentes forneçam produtos estereoisoméricos diferentes? Por exemplo, em diastereômeros de eliminação bimolecular fornecem isômeros geométricos diferentes, enquanto os enantiômeros não. Então, dizemos que este é um exemplo de reação estereoespecífica?
Comentários
- Sim, a eliminação E2 é um exemplo de reação diastereoespecífica.
Resposta
Uma reação estereoespecífica é aquele em que há apenas um resultado estereoquímico possível para o produto e esse resultado é controlado pela estereoquímica do reagente.
Um dos primeiros exemplos estudados pela maioria dos estudantes de química orgânica é a substituição nucleofílica pelo $ \ mathrm {S_N 2} $ mecanismo. Esta reação em sua forma mais simples tem um mecanismo combinado. As reações com mecanismos combinados muitas vezes têm resultados estereoespecíficos porque o mecanismo combinado exige um certo arranjo geométrico dos reagentes. No caso do $ \ mathrm {S_N 2} $ mecanismo, o nucleófilo deve se aproximar do lado oposto da molécula do grupo de saída por razões estéricas e eletrônicas.
Da mesma forma, o mecanismo de eliminação $ \ mathrm {E2} $ leva a um resultado estereoespecífico. A estereoespecificidade não requer um mapeamento um para um das entradas estereoquímicas para os resultados. Em vez disso, requer um mapeamento previsível de entradas para resultados.
Por exemplo, considere a eliminação $ \ mathrm {E2} $ de 2-cloro-3-metilpentano com hidróxido. O reagente possui quatro estereoisômeros possíveis e o principal produto Zaitsev possui dois estereoisômeros possíveis. Cada estereoisômero leva a apenas um produto estereoisomérico possível, embora cada estereoisômero do produto possa ser preparado a partir de dois estereoisômeros do reagente.
