O ácido benzóico é um ácido fraco, por isso não se dissocia completamente na água. Eu sei que a equação de dissociação do ácido benzóico é:
$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$
A pergunta que “estou tendo problemas com é:
A forma dissociada teria mais ou menos probabilidade de se dissolver na água?
Isso basicamente pergunta se os íons à direita estão mais propenso a se dissolver quando comparado a $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?
Se é isso que a pergunta está perguntando, acho que sim, o a forma dissociada terá maior probabilidade de se dissolver, pois são muito polares em comparação com $ \ ce {C6H5CO2H} $ e podem ser circundados por moléculas de água polares. Mas eu ” não tenho certeza.
Resposta
Solubilidade de ácido benzóico (mw 122,12):
- 1,7 g / L (0 ° C) – 0,00139 moles / 100 ml
- 2,7 g / L (18 ° C )
- 3,44 g / L (25 ° C)
- 5,51 g / L (40 ° C)
- 21,45 g / L (75 ° C)
- 56,31 g / L (100 ° C) – 0,04611 moles / 100 ml
Solubilidade de benzoato de sódio (mw 144,10):
- 62,69 g / 100 mL (0 ° C) – 0,4350 moles / 100 ml
- 62,78 g / 100 mL (15 ° C)
- 62,87 g / 100 mL (30 ° C)
- 71,11 g / 100 mL (100 ° C) – 0,4935 moles / 100 ml
Então, sim, o benzoato de sódio é mais solúvel do que o ácido benzóico, mas considere o benzoato de cálcio, que é menos solúvel.
Benzoato de cálcio (mw 282,31):
- 2,32 g / 100 mL (0 ° C) – 0,00822 moles / 100 ml
- 2,72 g / 100 mL (20 ° C)
- 8,7 g / 100 mL (100 ° C) – 0,03081 moles / 100 ml
Portanto, a resposta “real” é – depende …
Comentários
- Interessante que o benzoato de metil sindicalizado é solúvel 2,75 g / L ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Parece que o íon benzoato é relativamente compatível com a água, mas ainda mais atraído pela dicação de cálcio. A solubilidade de moléculas orgânicas não ionizadas (como álcoois, solubilityofthings.com/water/alcohols ) diminui acentuadamente com mais de 4 carbonos. Ácidos alcanóicos lineares, líquidos até nonanóicos, são mais polares, mas caem na solubilidade em hexanóico ( en.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) como ponto de fusão aumenta.
Resposta
A pergunta eu “m tendo problemas com é:
A forma dissociada teria mais ou menos probabilidade de se dissolver na água?
Isso basicamente pergunta se os íons à direita têm maior probabilidade de se dissolverem em comparação com $ \ ce {C6H5CO2H} $?
Sim, essa é a essência da pergunta.
Basicamente, não toca apenas no ácido benzóico ou nos ácidos graxos de cadeia média, que são muito mais solúveis do que os aldeídos ou álcoois correspondentes. liderando o caminho para coisas como a estrutura dos aminoácidos. Pegue a glicina. Em solventes orgânicos, é melhor descrito como $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $, enquanto na água assume o f orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.