Estou pensando em adicionar cafeína em pó na forma pura à água com nível de pH 7 ou superior. Qual seria o nível de pH se eu fizer isso? A cafeína em si é ácida?
Comentários
- Possível duplicata de Melhor líquido seguro para consumo para cafeína solubilidade?
- A possível duplicata não faz a mesma pergunta de forma alguma.
- A pergunta é diferente, mas a resposta é ampla o suficiente para responder também a esta.
Resposta
A cafeína não é ácida. Na verdade, é básico. Isso aumentará o pH da água em algum grau. É uma base fraca, portanto a base livre existirá em equilíbrio com sua contraparte protonada.
Devido à sua basicidade, será mais solúvel em soluções aquosas de baixo pH do que em soluções de alto pH. Isso ocorre porque em soluções de baixo pH, a cafeína existiria completamente como um sal protonado, tornando-a mais hidrofílica. Apesar disso, a cafeína é muito polar e ainda é bastante solúvel em água em níveis de pH mais elevados.
A pirimidinadiona de seis membros pode existir em uma forma aromática zwitteriônica, onde ambos os nitrogênios de amida formaram ligações duplas com os respectivos adjacentes carbonilos. Este anel de seis membros foi observado como sendo plano. Portanto, concluiu-se que a cafeína realmente existe principalmente como sua forma de ressonância zwitteriônica, com duas cargas positivas e duas negativas. As cargas negativas existem nos dois oxigênios de carbonila. Estes podem ser ligeiramente básicos, também, mas significativamente menos do que um hidroxifenol estruturalmente semelhante (por exemplo, resorcinol) devido à natureza eletronegativa do anel aromático ligado. Portanto, o nitrogênio básico do imidazol provavelmente tem maior efeito no pH.
O fato de haver possivelmente mais de um átomo fracamente básico na molécula de cafeína complica os cálculos no que diz respeito à determinação de um pH teórico. Além disso, o cálculo requer a quantidade de cafeína que você adicionará. Se você precisar de um número exato, terá que medi-lo. Você pode ter certeza, no entanto, que o pH da água aumentará à medida que a cafeína é adicionada.
Comentários
- Eu fui corrigido anteriormente sobre o fato de o cafeína ser um zwitterion. Aparentemente, não é e, por não haver próton removível, não forma um ânion trivial.
- Existem maneiras de as coisas serem zwitteriônicas sem uma migração de prótons – neste caso, é por ressonância.
- Agradeço a explicação de que @ user23444 irei pesquisar mais. Eu afirmei originalmente que ele tinha propriedades zwitteriônicas em minha resposta abaixo, mas se você ler os comentários, fui corrigido de que não era um zwitterion. Usei minhas anotações sobre o isolamento da cafeína das folhas de chá como recurso, mas não ' encontrei nada que apoiasse meu comentário de íon zwitterion diretamente, então alterei a resposta e fui corrigido. Minhas notas estavam corretas em primeiro lugar. Devo mudar minha resposta de volta para o que era?
- Pessoalmente, acho que isso seria razoável. Eu deveria colocar uma imagem mostrando a aromaticidade e a forma de ressonância dominante. Farei isso quando voltar para a área de trabalho.
- Amide Bond isn ' t zwitterionic! Existem apenas cobranças parciais. Além disso, as formas mesoméricas não ' existem, mas são uma maneira de descrever a molécula quando uma estrutura de Lewis é ruim.
Resposta
A cafeína (1,3,7 trimetilxantina) não é ácida por si só na sua forma de base livre, é um alcalóide que se comporta como uma base, embora possa ser iônico ou não iônico. A ressonância ou mesomerismo permitem que estruturas de ressonância se formem devido aos elétrons deslocalizados dentro do composto, por causa disso a cafeína pode ser um zwitterion.
Em água com pH 7》 a cafeína estará em sua forma de base livre, então a solução permanecerá alcalina.
Use um indicador de ph para determinar o pH antes e depois da adição da cafeína e analise a mudança no pH.
Comentários
- A cafeína não é zwitteriônica.
- @Mithoron, na resposta acima afirma-se que a cafeína pode formar um ânion sem migração de prótons por ressonância? O que você acha disso?
- @Jan, o que você acha da afirmação acima também?
- A cafeína não pode formar um ânion macroscópico, visto que não há próton que possa ser abstraído . O que a outra resposta significava (e foi mal formulada) é que uma estrutura de ressonância em que dois nitrogênios cada um carrega uma carga positiva formal e dois oxigênios exocíclicos uma carga negativa cada (para uma molécula neutra geral) pode ser a melhor descrição da cafeína. No entanto, isso seria um zwitterion formal , não um ânion. (CC @Mith).
- @Jan, então minha resposta está ok do jeito que eu fiquei confuso ?!