Tenho uma pergunta sobre divisão de 1H NMR de 3-metil-1-butanol. 
O espectro se parece com o seguinte.
A atribuição do O espectro de NMR é o seguinte.
Assign. Shift(ppm) A 3.673 B 1.66 C 1.57 D 1.49 E 0.922 Portanto, com base nos resultados, um hidrogênio é dividido em um trio. Isso é dividido por hidrogênio D? Se sim, por que não o hidrogênio C no grupo do álcool?
Os resultados são obtidos no seguinte link: https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_123-51-3_1HNMR.htm
Comentários
- A integração mostra que o sinal mais upshifted tem dois hidrogênios e a tabela de NMR também concorda em mostrar que H -C-OH mostra um sinal próximo a 3.4ppm.
- Não há sinal OH visível aqui. E eu ´ estou supondo que este é um espectro falso, a menos que eles tenham considerado o D2O como solvente.
- Bem, '
- Não há pico de clorofórmio residual, portanto não está em CDCl3, a referência citada não diz qual era o solvente.
Resposta
Neste exemplo, HA é realmente dividido por HD, mas você identificou corretamente que não vemos acoplamento a o próton do álcool, HC. É bastante normal não observarmos acoplamentos com prótons que são denominados lábeis; -OH, -NH2, -SH, por exemplo. Sempre que as amostras contêm traços de um ácido ou base, haverá uma troca muito rápida entre o próton do álcool e aquela outra espécie (a água geralmente é a culpada). Em solventes como o clorofórmio (no qual esse espectro foi executado), a troca é muito rápida e você apenas observa um único pico. Em outros solventes, como dmso, você pode observar dois picos ampliados. Mas, a troca significa que qualquer acoplamento a esse núcleo é perdido
Às vezes observamos acoplamento a prótons do álcool. Se você puder eliminar a troca ou reduzi-la o suficiente, observará os acoplamentos 3J como faria com qualquer outra via de acoplamento nuclear. Os acoplamentos 3J aos prótons do álcool são da ordem de 3-6 Hz, normalmente.