É sabido com certeza que as bases ficam escorregadias por causa da produção de sabão / surfactante?

A discussão sobre a questão Por que alvejante parece escorregadio? me fez pensar sobre o explicação de saponificação para a sensação escorregadia de soluções básicas.

De acordo com a Wikipedia :

Abridores de drenagem alcalinos podem dissolver cabelos (contendo proteínas) e gorduras dentro de tubos por meio da hidrólise alcalina de amida e éster, respectivamente:

$$ \ ce {RCONH2 (amida ou proteínas) + OH− → NH3 + RCOO -} $$

$$ \ ce {RCO2R (éster ou gorduras ) + OH− → R “OH + RCOO -} $$

e logo acima disso:

Essencialmente, os íons hidróxido da soda cáustica básica atacam os carbonos carbonílicos da gordura, que eventualmente dá início às caudas hidrofóbicas do triglicerídeo (tristearina / gordura) para isolar o glicerol.

Portanto, não certifique-se de que a ” saponificação ” explicação de por que uma pequena quantidade de uma base bastante forte parece escorregadia entre o polegar e o indicador realmente diz que a reação produziu um verdadeiro surfactante com sabão ou que deveria realmente dizer que é a lubrificação por compostos semelhantes ao glicerol que geram a intensa sensação de escorregamento.

Wikipedia também diz :

O Stratum corneum (latim para “camada córnea”) é a camada mais externa da epiderme, consistindo de células mortas ( corneócitos ). Esta camada é composta por 15–20 camadas de células achatadas sem núcleos e organelas celulares. Seu citoplasma mostra queratina filamentosa. Esses corneócitos são incorporados em uma matriz lipídica composta por ceramidas, colesterol e ácidos graxos . (ênfase adicionada)

Corneócitos são queratinócitos e assim chamados por causa da abundância de queratina filamentos de proteína que eles contêm.

Parece que me lembro meu muito inteligente professor de química do ensino médio nos dizendo que a quebra de proteínas também era importante, mas não me lembro da produção de sabão como sendo tão importante. Então, gostaria de perguntar se há alguma evidência empírica real – de preferência com uma referência científica, que demonstra quais moléculas presentes entre os dedos nesta situação são as principais responsáveis pela sensação de escorregamento. Os candidatos potenciais podem incluir:

  1. sabonete / surfactante,
  2. Glicerol produzido a partir da hidrólise de ” lipídios de dedo “,
  3. produtos proteicos decompostos ou
  4. o intercelular pré-existente camadas de lipídios que seriam expostas pela remoção de camadas sucessivas de células no estrato córneo.

abaixo: Camadas epidérmicas, aqui .

insira a descrição da imagem aqui

Resposta

Os candidatos potenciais podem incluir:

  1. sabão / surfactante,
  2. glicerol produzido a partir da hidrólise de ” lipídios de dedo “,
  3. produtos proteicos decompostos ou
  4. o preexistente [lipi intercelular camadas d] [5] que seriam expostas pela remoção de camadas sucessivas de células dentro do estrato córneo.

Suposições muito boas, mas nenhuma das opções acima (eu acho, o que ” lipídios de dedo ” significa?). Mas a razão pela qual as bases parecem escorregadias na pele nua, não importa o quanto você esfregue primeiro, é que as bases atacam a camada dupla de fosfolipídios de suas células prontamente, não apenas saponificando , mas quebrando as ligações inter-moleculares de moléculas que já se parecem com um sabão. Tome por exemplo a fosfatidilcolina:

Fosfatidilcolina

A fosfoclolina já tem todos os elementos para fazer um sabão e quando a base é adicionada, a molécula não precisa interagir com outras moléculas para atingir o equilíbrio de carga local, mas agora tem os íons da base para o equilíbrio, que quebra a ligação intermolecular criando um pequeno camada de sabão, tornando a base escorregadia.

Comentários

Resposta

“Escorregadio” é vaque . Ao lidar com NaOH 0,5 a 5 M e luvas, não tive realmente a impressão de que era escorregadio por si só. Com certeza a solução se torna um pouco mais viscosa na molaridade mais alta. Semelhante a fazer uma solução de ureia de molaridade superior. Se é que o efeito do sabão é fraco.

Comentários

  • Usar luvas torna sua resposta discutível. ” Portanto, não tenho certeza se a ‘ saponificação ‘ explicação de por que uma pequena quantidade de uma base bastante forte parece escorregadia entre o polegar e o indicador realmente diz que a reação produziu um verdadeiro surfactante com sabão ou que deveria realmente dizer que é a lubrificação por compostos semelhantes ao glicerol que geram a sensação intensa de escorregamento. ” Observe também as tags proteins e lipids, e a imagem grande das camadas epidérmicas.
  • na pele, também não tive a impressão de que está com sabão. talvez você deva esperar até que ele dissolva suas camadas: D Mas então é por causa da queratina dissolvida e não do NaOH: /
  • Espero que você não tenha ‘ posto várias soluções Molar NaOH em sua pele, nem qualquer outra pessoa ‘ s. O Chemistry SE pode, na verdade, ter algumas regras sobre a discussão de atividades perigosas em postagens ou comentários. Aqui, ‘ estou apenas citando a Wikipedia e meu amado professor de química do ensino médio.

Resposta

Como químico, não tenho ideia do que significa “semelhante ao glicerol”. Acho que eritritol, açúcares, álcoois de açúcar, ácidos de açúcar, amino açúcares e outros polióis se qualificam. Acabei de dissolver um pouco de sacarose em meus dedos e não notei nenhum deslize significativo. O pedido de patente dos EUA US 5709849 A ainda mais significativo afirma que os poliidricos são “pegajosos”, não escorregadios. Portanto, sua primeira tarefa é justificar (para si mesmo, pelo menos) sua alegação de que polihidricos como o glicerol são escorregadios. Além disso, seu primeiro link da Wikipedia afirma que OH “reoxidiza” Al 2 O 3 . é ridículo. Encontrar algumas bobagens como essa é um bom motivo (imho) para parar de ler. Ou, na melhor das hipóteses, considere qualquer outra coisa alegada como duvidosa. Agora sua pergunta é imho uma pergunta interessante, mas não é clara o suficiente. Você parece reconhecer que ter uma sensação escorregadia é diferente de ser realmente escorregadio. Podemos medir o coeficiente de atrito entre duas superfícies, não podemos medir objetivamente a sensação que sentimos quando pressionamos e esfregamos o polegar contra o indicador. De modo geral, eu reduziria mecanicamente sua pergunta para: 1. uma base forte altera a estrutura física da pele? 2. Uma base forte altera a composição da pele? e 3. uma base forte altera os lubrificantes presentes entre as duas superfícies (pele)? (Supondo que estabelecemos que o coeficiente de fricção muda na presença de uma solução de base forte). Existem alguns experimentos que você pode fazer para determinar se foi uma mudança permanente na estrutura e / ou composição que está causando isso. A água torna as coisas escorregadias (em geral). Sabonetes são lubrificantes bem conhecidos. O uso de sabonetes, surfactantes e óleos é bem conhecido no repertório dos formuladores de cosméticos, mas é principalmente uma área da ciência empírica. Tato e tato não são facilmente reduzidos a efeitos moleculares. Distinguir entre efeitos mecânicos (físicos, estruturais) e efeitos químicos não é fácil quando os dois ocorrem juntos. É certamente o caso que a ligação de hidrogênio é importante para a adesão / deslizamento da pele. Embora os sabonetes possam orientar na superfície, é possível que a redução no número de locais de ligação h “disponíveis” seja o que reduz o atrito / adesão entre a pele e outra superfície polar. Uma base forte fornecerá mais oportunidades para grupos químicos na superfície da pele se ligarem a ela em vez de grupos polares na outra superfície. Com base na sensação escorregadia que minhas pontas dos dedos antigas têm, outro aspecto disso é a capacidade de base para extrair (solubilizar) óleos presentes na superfície da pele que podem estar lá para melhorar a fricção / tato. Meu melhor palpite, e é apenas um palpite, é que, uma vez que os surfactantes em pH neutro parecem escorregadios, o principal efeito tátil de base na pele é a criação de sabonetes. Mas a resposta definitiva não é.

Comentários

  • O título: É conhecido por Tem certeza de que as bases ficam escorregadias por causa da produção de sabão / surfactante? e uma reformulação prolongada sem a restrição de espaço é Então, eu ‘ gostaria de perguntar se há alguma evidência empírica real – de preferência com uma referência científica, isso demonstra quais moléculas presentes entre os dedos nesta situação são as principais responsáveis pela sensação de escorregamento . Não estou pedindo de forma alguma o que você ou qualquer outra pessoa pensa que está acontecendo, eu ‘ estou pedindo dados. Embora eu saiba que a condescendência pode ser divertida, ‘ não há necessidade de mais disso no SE do que já existe.
  • I ‘ Fiz o melhor que pude para mostrar algumas pesquisas independentes, conforme definido por stackexchange (reserve um momento e aproveite o passeio! ) e declarou meu raciocínio é claro para que, se houver erros ou equívocos, eles possam ser esclarecidos ou corrigidos. O problema com o Alumínio no artigo da Wikipedia pode ser apenas uma edição inconstante, uma ou duas palavras alteradas. Afinal, é a Wikipedia.
  • Re: Além disso, seu primeiro link da Wikipedia afirma $ \ ce {OH -} $ ” reoxidiza ” $ \ ce {Al2O3} $. Isso é ridículo. // Na verdade, é exatamente assim que funciona … Todo metal de Al tem um revestimento de $ \ ce {Al2O3} $.

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