Fenil ou benzeno ao nomear compostos

Essas duas moléculas são aromáticas:

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No entanto, a primeira molécula tem um substituinte halogênio e é chamada de “bromobenzeno”. A segunda molécula tem um cloro e um grupo hidroxila e é chamada de “4-clorofenol”. Supondo que não houvesse grupo de álcool, como saberíamos quando usar benzeno ou fenil ?

Eu pensei o seguinte:

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portanto, a primeira molécula não deveria ter sido escrita como “ bromofenil ” e não como “bromobenzeno”?

Comentários

  • Seria brometo de fenil, mas ' não é usado.
  • por que não seria usado?
  • como você saberia quando usar qualquer um deles?
  • O que benzil tem a ver com isso?
  • ^ a imagem era principalmente para mostrar a estrutura fenil, eu simplesmente não ' não entendo por que eles usaram benzeno em vez de fenil @bon

Resposta

Você está confuso sobre vários problemas sobrepostos, mas principalmente não relacionados.

Primeiro, você está certo que “benzyl” é o radical $ \ ce {C7H8 \ bond {~}} $ e que “fenil” é o radical $ \ ce {C6H5 \ bond {~}} $.

Segundo, embora “fenol” e “fenil” soem quase iguais, você provavelmente faria bem em pensar neles como raízes de nomenclatura inteiramente separadas. “Fenol” é o álcool aromático mais simples. Os álcoois aromáticos simples com outras substituições (por exemplo, 4-clorofenol) podem, assim, ser denominados fenóis substituídos.

Terceiro, “benzil” e “benzeno” parecem iguais, mas devem ser tratados como conceitos distintos. Os anéis aromáticos substituídos podem ser nomeados como derivados de benzeno, como clorobenzeno.

Quarto, para abreviação e conveniência, “fenil” e “benzil” às vezes são usados para nomear substituintes . Observe que IUPAC tem regras de prioridade detalhadas para o que é um substituinte e o que é a molécula de base, mas os químicos nem sempre as seguem. “Clorobenzeno” é um nome IUPAC correto e considera a molécula como um benzeno substituído. Ou seja, benzeno é a molécula de base e “cloro” é uma substituição. Os químicos às vezes acham conveniente inverter sua perspectiva, mesmo que os nomes resultantes não sejam aprovados pela IUPAC. De uma perspectiva reversa, o átomo de cloro é a “molécula de base”, e é substituído por um grupo fenil. Assim, você poderia chamar o clorobenzeno de “cloreto de fenil” se quisesse adotar essa perspectiva reversa.

Por fim, “bromofenil” termina em “-il” e o mesmo nome de um “radical”, ou seja, um substituinte ou fragmento, não de uma molécula completa. Sem qualquer outro contexto, eu pensaria que “bromofenil” era um substituinte $ \ ce {C6H4Br \ bond {~}} $. Em contraste, “bromobenzeno” é uma molécula completa, derivada do benzeno por substituição.

Comentários

  • se você tivesse uma cadeia de carbono, com um substituinte C6H5, você o chamaria de fenil ou benzil?
  • como você saberia se a cadeia de carbono fazia parte do anel de benzeno para distinguir entre um " benzil " ou " fenil " substituinte?
  • Compare, por exemplo, 2-fenil-2-butanol com 2-benzil-2-butanol .
  • Além disso, você nunca chamaria algo de " benzil " a menos que o carbono benzílico seja parte de um ramo . Se o carbono benzílico fizer parte da cadeia principal, não faz sentido usar " benzil ". Por exemplo, " 1-benzylethane " não ' t faz sentido e ninguém faria use esse nome. Essa molécula deve ser chamada de " 1-fenilpropano " em vez disso, ou, se você quiser seguir a perspectiva de nomenclatura aprovada pela IUPAC, n- propilbenzeno.

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