Tenho certeza de que a maioria de nós já ouviu que as gorduras saturadas são sólidas à temperatura ambiente e as gorduras insaturadas são líquidas à temperatura ambiente. Estou me perguntando como isso está relacionado à sua estrutura química – as gorduras saturadas contêm apenas ligações simples entre os carbonos, mas para se qualificar como uma gordura insaturada deve existir uma ligação dupla C = C.
Visto que uma ligação dupla é mais forte do que uma ligação simples , e o comprimento da ligação dupla C = C é menor que o da ligação simples, por que a gordura contendo uma ligação dupla é um líquido e as gorduras saturadas são sólidas em temperatura ambiente? Parece que a ligação dupla inibiria o movimento e a substância resultante seria menos como azeite e mais como manteiga.
Resposta
No estado sólido, as moléculas individuais de triacilglicerol estão interagindo umas com as outras principalmente por meio da interação de Van der Waals. Essas ligações fracas entre as moléculas são quebradas na transição sólido-líquido. A quantidade de energia necessária para interromper essas interações (que determina o ponto de fusão da gordura ou óleo) é determinada pela energia associada a todas essas ligações somadas. Em uma gordura saturada, as cadeias de acila são capazes de se alinhar perfeitamente ao longo de seu comprimento, maximizando as interações intermoleculares. Esse efeito é refletido no fato de que a temperatura de fusão de um triacilglicerol puro aumenta conforme o comprimento da cadeia aumenta.
Você pode ver esse efeito claramente nas temperaturas de fusão de ácidos graxos individuais. (C18: 0 significa uma molécula de 18 carbonos com zero ligações duplas na cadeia acil):
C18: 0 (ácido esteárico) 70 ° C
C16: 0 (ácido palmítico) 63 ° C
C14: 0 (ácido mirístico) 58 ° C
Portanto, a adição de um único grupo -CH 2 – na cadeia acila aumenta a temperatura de fusão em alguns graus.
Quando uma ligação dupla cis é introduzida na cadeia acila, isso cria uma torção na estrutura. Por causa disso, as cadeias de acila não podem se alinhar completamente ao longo de seu comprimento – elas também não se agrupam. Por causa disso, a soma da energia associada às interações intermoleculares de Van der Waals é reduzida. Novamente, isso é visto claramente na fusão temperaturas dos ácidos graxos:
ácido esteárico C18: 0 70 ° C
ácido oleico C18: 1 16 ° C
Como você pode ver a partir desses números, o efeito da introdução de uma ligação dupla é grande em comparação com o efeito do comprimento da cadeia.
Uma gordura típica ou o óleo será, é claro, uma mistura de diferentes triacilgliceróis, mas o princípio subjacente é o mesmo.
Resposta
Isso tem a ver com a estrutura química dos ácidos graxos. As ligações simples criam uma molécula reta, que pode ser facilmente compactada para formar um sólido, enquanto a ligação dupla introduz uma dobra na estrutura.
As gorduras, que são principalmente de origem animal, têm todas ligações simples entre os carbonos em suas caudas de ácidos graxos , portanto, todos os carbonos também estão ligados ao número máximo de hidrogênios possível. Uma vez que os ácidos graxos nesses triglicerídeos contêm a quantidade máxima possível de hidrogênio, eles seriam chamados de gorduras saturadas . As cadeias de hidrocarbonetos nesses ácidos graxos são, portanto, bastante retas e podem ser compactadas juntas, tornando essas gorduras sólidas à temperatura ambiente. Os óleos, principalmente de origem vegetal, têm algumas ligações duplas entre alguns dos carbonos da cauda do hidrocarboneto, causando dobras ou “torções” na forma das moléculas. Como alguns dos carbonos compartilham ligações duplas, eles não estão ligados a tantos hidrogênios quanto poderiam se não tivessem ligações duplas entre si. Portanto, esses óleos são chamados de gorduras insaturadas . Por causa das torções nas caudas de hidrocarbonetos, as gorduras insaturadas não podem se compactar tão juntas, tornando-as líquidas à temperatura ambiente.
O site de origem não está mais acessível, mas os livros de bioquímica afirmam a mesma coisa.
Comentários
- imagem não ' não funciona
- Eu atualizei a imagem – o link infelizmente está morto – mas a informação está correta, então ' está bem