Isomeria óptica em relação aos diastereômeros

Algumas definições (por IUPAC):

• Diastereômero : um estereoisômero que não é um enantiômero.
• Estereoisômero : um isômero que tem a mesma conectividade de ligação, mas surge devido a diferenças nos arranjos espaciais dos átomos.
• Enantiômero : imagem espelhada não sobreposta.

Então, diastereômeros sim não tem necessariamente de ser opticamente ativo. Considere cis – e trans -1,2-difluoroeteno.

Eles são estereoisômeros (a conectividade é a mesma, mas os flúores estão no lado oposto es) que não são enantiômeros (eles não são imagens espelhadas uns dos outros), o que os torna diastereômeros.

Nem são quirais porque são sobreponíveis em suas respectivas imagens espelhadas. Equivalentemente, a presença do plano de simetria (que é o plano da molécula) torna ambos os isômeros aquirais.

Comentários

• Não ' Acho que isso está correto. Eles são estereoisômeros, que não são enantiômeros, mas isso não os torna necessariamente diastereômeros. Normalmente, um diastereómero exibiria dois centros quirais ou mais, mas não ' necessariamente tem que ser um enantiómero, e. ácido mesotartárico
• Um diastereômero é exatamente o mesmo composto com um grupo torcido em torno de um estereocentro, certo? Isso não significa necessariamente que diastereômeros são aqueles estereoisômeros que não são enantiômeros? Isso me confundiu.
• A definição IUPAC de diastereômero é qualquer estereoisômero que não seja um enantiômero. goldbook.iupac.org/D01679.html @Beerhunter Eu poderia usar o ácido mesotartárico como exemplo também, mas os alcenos eram simplesmente mais fáceis. Posso editar se tiver tempo depois.
• cc @Quark comentário acima Sua definição é mais restrita do que a definição correta. Os compostos que diferem na configuração de alguns de seus centros quirais são diastereômeros, mas o diastereomerismo não se restringe a isso
• @orthocresol Quais outros compostos são diastereômeros então?