Em muitos livros, é mencionado que os aldeídos são facilmente oxidados, mesmo por agentes oxidantes leves. No entanto, nunca vi água de bromo mencionada explicitamente. Mas no capítulo sobre carboidratos, é mencionado que a glicose etc. é oxidada pela água com bromo.
Então, apenas os carboidratos são oxidados pela água com bromo ou todos os aldeídos?
Além disso, eles reagem com a água de bromo nas condições do teste de água de bromo para insaturação? Ou eles reagem apenas sob condições vigorosas?
Resposta
Aldeídos, incluindo aldoses , são oxidados em seus respectivos ácidos carboxílicos na presença de $ \ ce {Br2} $ em $ \ ce {H2O} $. A razão pela qual essa reação é frequentemente discutida com carboidratos é que ela é útil para diferenciar aldoses de cetoses , que não podem ser oxidadas posteriormente. Uma solução de $ \ ce {Br2} $ e $ \ ce {H2O} $ perderá sua cor marrom característica na presença de aldoses, mas não na presença de cetoses.
O mecanismo geral para a oxidação de um aldeído nessas condições é:
Embora as cetonas sejam capazes de formar um hidrato como os aldeídos, nenhuma desprotonação pode ocorrer para eliminar o íon brometo, como vemos nos aldeídos. Portanto, nenhuma oxidação adicional pode ocorrer.
Comentários
- Como o di-hidroxialqueno é formado? Não deveria ser criado um álcool?
Resposta
é um agente oxidante que oxida o aldeído, também é usado em testes de usaturação em composto orgânico, uma vez que descolora por composto insaturado. Mas não pode ser usado no anel de benzeno.