O carbocátion benzílico é aromático?

Então, estou tentando entender o que significa exatamente aromaticidade e descobri que compostos que possuem anéis de benzeno são aromáticos, como tolueno e fenol . Portanto, fazia sentido para mim que o carbocátion benzílico fosse aromático, pois cumpre todas as condições da regra de Huckel. No entanto, não encontrei menção a ele ser aromático em lugar nenhum. Alguém pode me dizer se é realmente aromático ou apenas ressonância está estabilizado e, se não for aromático, por quê? Quais critérios ele está violando?

Desculpe se esta é uma questão elementar, eu realmente quero saber o que aromaticidade realmente significa e estou preso a isso.

Comentários

  • Para este caso, a aromaticidade é mais facilmente compreendida ao comparar a estabilidade com outros carbocations. Dito isso, você ' você descobrirá que a aromaticidade, bem como uma ligação química, é como um unicórnio: todos sabem como deve ser, ninguém jamais observou um ou pode fornecer uma medida quantitativa, exceto em alguns casos restritos.
  • O critério básico é uma molécula cíclica com 4n + 2 pi elétrons, conforme descrito na maioria dos cursos de graduação em química física orgânica stry
  • Desculpe, esqueci de mencionar que uma forma alternativa do cátion benzila é o cátion cicloheptatrienila. Espero que ajude.

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