A seguinte questão foi dada em NCERT Exemplar Problems (Class XII): 
De acordo com a Wikipedia:
Na química orgânica, o álcoois aromáticos ou álcoois arílicos são uma classe de compostos químicos contendo um grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um grupo hidrocarboneto aromático , em contraste com o álcool benzílico, onde o grupo hidroxila está ligado indiretamente a um átomo de carbono aromático.
Mas eu não entendi a parte: álcoois aromáticos ou álcoois arílicos (como álcoois aromáticos são nem sempre álcoois arílicos).
Além disso, sabemos que haletos de arila são compostos nos quais halogênio o grupo (-X) está diretamente ligado a um anel aromático . Da mesma forma, álcoois arílicos também significam que aqueles compostos nos quais o grupo hidroxila (-OH) está diretamente ligado a um anel aromático .
Portanto, no meu entendimento, a resposta deveria ser (ii), mas a resposta dada é (iii).
Onde estou errado? E, o que é um álcool aromático?
Comentários
- Às vezes, os fenóis (grupo OH conectado ao anel aromático) não são considerados álcoois, basicamente porque são muito mais ácidos do que os álcoois alifáticos. Quando você usa essa convenção, os álcoois aromáticos são aqueles nos quais você tem um anel aromático e um grupo hidroxila conectado a um carbono sp3. Se NCERT seguir esta convenção, a resposta certa seria III.
- @RaulLuciano parece fazer a distinção correta com base na terminologia atual. Do livro de ouro IUPAC álcoois são Compostos nos quais um grupo hidroxila, –OH, está ligado a um átomo de carbono saturado $ \ ce {R3COH} $. Fenóis são compostos com um ou mais grupos hidroxila ligados a um anel benzeno ou outro anel areno. // Então é " álcool aromático " terminologia desatualizada?
- @MaxW álcool aromático ainda é usado, mas significa um composto que tem tanto o grupo do álcool quanto um anel aromático em sua estrutura.
- @Rahul Deve ser destacado que a Wikipedia não deve ser considerada uma fonte confiável e tem muitas incongruências e erros de fato.
- A resposta (iii) é a correta.
Resposta
“Álcool aromático” não é um termo que aparece em qualquer parte da literatura da IUPAC – embora seu significado seja evidente, não faz sentido da mesma forma que “heterocíclico aromático” faz provavelmente é melhor t evitado. O que é definido pela IUPAC é a definição de um fenol e a definição de um grupo arila. As definições abaixo vêm de um antigo glossário IUPAC de “nomes de classes” que, embora antigo, ainda é referenciado nas diretrizes de nomenclatura orgânica mais recentes e no Livro de ouro IUPAC mais recente.
fenóis: Compostos tendo um ou mais grupos hidroxila anexados a um benzeno ou outro anel areno
grupos arila: Grupos derivados de arenos por remoção de um átomo de hidrogênio a partir de um átomo de carbono do anel.
Glossário de nomes de classes de compostos orgânicos e intermediários reativos com base na estrutura. Pure App. Chem. 1995 , 67 , 1307
Para realmente responder à sua pergunta, a resposta é (II) – como Jerepierre aludiu, os livros / guias NCERT são conhecidos por serem menos precisos e uma pesquisa rápida em Chem.SE revelará quantos erros existem! Nesse caso, é difícil dizer se o erro é apenas devido à composição (alguém digitou III em vez de II), ou se está na ambigüidade do termo “álcool aromático” (está se referindo a fenóis, ou está se referindo a um composto que contém um anel arila e um grupo hidroxila).
Acho que é justo supor que a questão está pedindo a você para identificar os fenóis, caso em que a resposta é (II) é porque A e D são as únicas estruturas nas quais o grupo hidroxila está diretamente ligado a um anel benzeno ou outro anel areno , que é a nossa definição de trabalho de um fenol / álcool aromático.
Comentários
- Então, de acordo com você, o álcool aromático não é definido em nenhum lugar do mundo da química. Certo?
- Não. Só para mim é um termo ambíguo e não usado pela IUPAC (as pessoas que definem o sistema de nomenclatura aceito internacionalmente).
- Infelizmente o livro didático estava correto e o artigo da Wikipedia tinha um erro naquele momento. O álcool aromático é um álcool aromático e não fenol. De outra forma, como você chamaria esse composto?
- Eu ' trabalho como pesquisador nas ciências químicas há 20 anos. Votei positivamente nesta resposta e presumiria, sem qualquer outro contexto, que álcoois aromáticos se referiam a coisas como fenóis, naftóis, furanóis, piridinóis, pirazinóis, etc, etc, etc. às vezes, mas não consigo ' não me lembrar de pessoas dizendo " álcool aromático " para significar álcool benzílico ou compostos semelhantes.