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Resposta
Em seus testes, se a substituição do comando $(adb -s ...) gera uma string com várias palavras, o shell irá tratá-la como um erro de sintaxe. Você terá que citar as expansões:
[ "$(adb -s ...)" = *"Is the system running?"* ] O resultado de uma substituição de comando sem aspas sofrerá divisão e globbing de nome de arquivo da mesma forma que uma expansão de variável sem aspas. Citar a expansão evita isso. No seu caso, é a divisão que causa problemas.
Com a substituição do comando expandida, o teste pode ser parecido com
if [ word1 word2 word3 = *"some string"* ] Este é claramente um erro de sintaxe.