Por que a gordura não é polar?

Por que a gordura não é polar enquanto a água é polar?

Na água há o vínculo $ \ ce {HO} $ e o $ \ ce {O} $ é mais negativo, temos $ \ text {dipole = charge} * \ text {distance} $

Uma molécula de gordura é como $ \ ce {HOCCCCCC …} $ mas os átomos de carbono não importam, a polaridade ainda é $ {q * d} $, como na molécula de água, então eles deveriam ter a mesma quantidade de polaridade.

Então, por que as pessoas dizem que a gordura é uma molécula não polar?

Comentários

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Resposta

A polaridade de uma única ligação pode realmente ser a mesma para algumas moléculas diferentes. Porém, ao falar da polaridade das moléculas, toda a molécula deve ser levada em consideração, uma vez que as propriedades macro são ditadas ed por todas as partes de uma molécula.

Em relação aos ácidos graxos: A “cabeça” de tal molécula é de fato polar e, em casos específicos, isso significa que as interações e reatividade serão como moléculas polares. Este efeito, entretanto, está contido apenas na cabeça da molécula. Os ácidos graxos como um todo ainda são considerados apolares porque esse tipo de molécula não se dissolve na água. Observe que a principal razão para isso não é devido às interações da água com o ácido graxo. O ácido graxo é tão “feliz” interagindo com a água quanto com outras cadeias de ácidos graxos. A água, por outro lado, não “quer” interagir com os ácidos graxos, pois terá de se reorganizar em torno da molécula de ácido graxo para garantir que o mesmo número de ligações de hidrogênio seja feito. Este é um custo entrópico, que torna a mudança total da Energia Livre de Gibbs desfavorável.

O resultado é que as moléculas de água não reorganizam as ligações de hidrogênio com outras moléculas de água e os ácidos graxos interagem entre si. Devido a esse efeito, como a água não está disposta a reorganizar as ligações de hidrogênio, os ácidos graxos são considerados não polares.

Espero que isso tenha ajudado, e se eu usei muita terminologia ou jargão, por favor me avise!

Comentários

  • " Água, por outro lado, não ' deseja ' interagir com ácidos graxos, uma vez que não pode formar tantas ligações de hidrogênio quanto pode com outras moléculas de água. " – provavelmente não é o caso; a maioria dos compostos hidrofóbicos tem entalpia de solução favorável, mas entropia de solução desfavorável devido presumivelmente à estrutura de água altamente ordenada em torno da cadeia de hidrocarbonetos solvatados.
  • Você está certo no sentido de que para muitas pequenas entidades não polares a entalpia ainda é favorável. Desculpe por usar esse atalho. Nesse caso, a Entropia é a razão para a Energia Livre de Gibbs total ser desfavorável. Você gostaria de ver uma edição sobre isso, declarando a razão para não ' querer ' interagir é um efeito entrópico? Além disso, gostaria de acrescentar que isso se aplica a moléculas pequenas . Na literatura que consultei, um exemplo de caso de neopentano foi discutido. Eu poderia imaginar, e não tenho números para comprovar isso, que para ácidos graxos longos, isso ainda não se sustenta.
  • O efeito hidrofóbico é realmente complexo e a maioria das explicações são carregadas de conjecturas. Para um ácido graxo de cadeia longa, eu esperaria uma entalpia de solução positiva; por exemplo deste documento : " Em outras palavras, uma grande entalpia positiva de mistura de um soluto não polar com água foi compensado por uma grande entalpia negativa de formação de iceberg que resultou em uma solubilidade mais alta do que para uma solução regular. Esta explicação deve ser aplicável à dissolução de um ácido graxo em água a uma temperatura abaixo de 150 graus C. "
  • " Formação de icebergs " apenas se refere à reorganização da rede de ligações de hidrogênio para um estado mais ordenado.
  • Ok, então o artigo declara os números que eu fiz não tem (ou procurou). Então, abaixo de 150 Celsius. Tudo claro, eu diria. Obrigado por pesquisar isso. Com relação à pergunta, posso imaginar que isso seja um pouco profundo no assunto, embora seja melhor ter uma explicação adequada e completa em vez de incompleta. Eu ' farei uma edição em minha resposta.

Resposta

Embora não haja nada de errado com a resposta de @eljee, há uma razão mais óbvia pela qual as gorduras não são tão polares quanto você imagina.

As gorduras são e não álcoois de cadeia longa: são os ésteres de triglicerídeos de ácidos carboxílicos de cadeia longa. Assim, em vez de serem terminados por um ácido carboxílico relativamente polar ou grupo álcool, eles são terminados por um grupo éster de glicerol relativamente não polar. Somente quando saponificados (que separa os ácidos livres do éster) eles se tornam os ácidos de cadeia longa mais esquizofrênicos que agem como surfactantes, porque uma extremidade da molécula é polar o suficiente para gostar de água, enquanto a outra é gordurosa o suficiente para preferir oleoso, não ambientes polares. Portanto, sabão!

A página da wikipedia resume bem isso.

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