Encontrei várias fontes dizendo que as cetonas são ácidas (pKa = 20) e, em seguida, relaciono isso à formação do íon enolato. No entanto, não é um íon enolato de uma cetona básico devido à carga negativa do oxigênio e todos os pares de elétrons ao seu redor?
Comentários
- Se um ácido perder seu próton, torna-se uma base e, portanto, básico.
Resposta
Eu acho você precisa lembrar a definição de um ácido (no esquema de Bronsted-Lowry). Um ácido é um doador de prótons. Uma base é um aceitador de prótons. Quando um ácido se dissocia, ele forma um íon de hidrogênio e a base conjugada do ácido. Lembre-se de que ácido e base são apenas termos relativos. A espécie que perde um próton na reação está agindo como um ácido e aquela que ganha um próton é uma base.
No exemplo acima, a cetona está agindo como um ácido porque doa um próton. O ânion hidreto atua como base porque aceita um próton. O ânion enolato resultante é estabilizado pela deslocalização da carga negativa para o oxigênio. Na reação reversa, o enolato atuaria como uma base, aceitando um próton do hidrogênio (mas é improvável que aconteça porque o hidrogênio será liberado como um gás).
Resposta
Isso mudará os lugares da ligação dupla e um dos átomos de hidrogênio, que terminará em um composto com uma ligação dupla entre dois dos átomos de carbono.
Isso faz um enol que não é tão estável quanto uma cetona. O enol e a cetona estão em um equilíbrio que faz com que o enol perca um íon de hidrogênio que então – o enol se tornará um enolato.
Comentários
- A formação de enol não é necessária antes que a cetona possa ser desprotonada. Ambas as rotas produzem o mesmo resultado – um íon enolato.