Considere por um momento éter, THF, benzeno e hexano.
Por que a solubilidade de muitos orgânicos nestes solventes está na seguinte ordem
THF> éter / benzeno> hexano
O que torna o benzeno um bom solvente para muitos solutos quando comparado ao hexano, mesmo enquanto ambos os solventes carecem de um momento dipolar permanente.
Comentários
- Não é um bom solvente porque é cancerígeno e banido da maioria dos bons laboratórios.
- Nenhum benzeno é um solvente muito bom, apenas uma pena ele forma um metabólito carcinogênico no corpo humano.
- Um bom solvente para moléculas não polares, orgânicas ou não, mas seria um solvente ruim para espécies iônicas e altamente polares.
- @Abc Indo pelas normas do local, tecnicamente é dever de casa: / ( As questões do dever de casa devem demonstrar algum esforço para compreender o conceitos subjacentes – Caso contrário, ' serão fechado como HW)
- Eu ' d digo que " demonstra algum esforço para compreender os conceitos subjacentes " neste caso seria equivalente a responder ao problema, portanto, não adianta postar uma pergunta. Por outro lado, esta pergunta aparentemente simples forneceu uma resposta muito boa e poderia usar outras, então eu voto para reabri-la.
Resposta
O benzeno é um bom solvente para muitos compostos orgânicos, o termo bom solvente para mim não significa um bom solvente com um bom perfil geral.
Para mim, o solvente perfeito seria não tóxico, não inflamável mas combustível, muito resistente à radiação, inerte ao ácido nítrico, ser fácil de destilar, ser barato e fácil de obter. Ele também teria que ser capaz de dissolver uma gama útil de coisas diferentes.
O benzeno é mais capaz de dissolver muitas substâncias orgânicas do que um hidrocarboneto saturado como o hexano, isso porque a nuvem pi do anel de benzeno é capaz de interagir com as nuvens pi de vários solutos. Por exemplo, o poliestireno será melhor solvatado pelo benzeno do que pelo hexano por esta razão.
Essa boa capacidade de dissolver coisas é o motivo pelo qual considero o benzeno um bom solvente. É um bom solvente para dissolver coisas, mas geralmente é ruim para se trabalhar no laboratório. O benzeno tem um uso especial, como solvente de RMN. Um dos meus truques favoritos é se meu aluno não consegue entender um espectro de RMN de prótons devido a picos sobrepostos. Eu digo a eles para repetir a medição em d6 benzeno. Freqüentemente, muitas das mudanças químicas para os prótons mudam; com um pouco de sorte, o espectro resultante é mais fácil de entender. Às vezes você precisa olhar para os espectros de NMR da solução de clorofórmio e benzeno para entender o suficiente do espectro para entender qual é a sua estrutura.
Embora o benzeno seja um solvente impopular devido aos problemas de saúde e inflamabilidade , existem muitos solventes aromáticos que apresentam melhores perfis de saúde e de incêndio. Por exemplo, Solvesso 150ND é um querosene aromático que é comercializado pela Exxon, ele tem propriedades de solvente diferentes do querosene alifático saturado comercializado pela Statoil sob o nome de “solvente 70”.
Isso pode ter algumas vantagens, se Quero diluir o líquido iônico aliquat 336 para 30% em um diluente e, em seguida, usar essa solução para extrair metais como cobre, cobalto e ferro do meio aquoso de cloreto. Então, com o solvente 70 como diluente (agente de diluição), a fase orgânica é muito propensa a se separar em uma camada de líquido iônico com complexos de metal como os ânions e uma camada rica em diluente. Mas quando um solvente aromático como etilbenzeno ou solvesso 150 é usado, a fase orgânica pode reter muito mais metal antes que ocorra essa divisão de fase indesejada.
O solvente aromático (diluentes) tende a ser mais tóxico do que os diluentes alifáticos saturados (alcano). Se você olhar para “Uma comparação de dois métodos de recuperação de cobalto de um solvente eutético profundo: Implicações para a reciclagem de bateria” por F.J. Albler et. al., Journal of Cleaner Production, 2017, volume 167, páginas 806-814, contém uma avaliação de deixar uma poça no chão de uma sala não ventilada feita para o solvente 70 e é feito etilbenzeno / tolueno. O nível de solvente 70 no ar provavelmente representa uma ameaça muito menor à saúde do que os aromáticos. Mas aromáticos como o solvesso 150 provavelmente representam uma ameaça carcinogênica muito menor do que o benzeno.
É importante não considerar todos os alcanos ou aromáticos iguais, o hexano é um solvente popular na química, mas é muito tóxico. No corpo, é convertido em hexano2,5-diona, o que é muito ruim para você. Mas os outros alcanos mais longos não têm o mesmo efeito prejudicial. Você também precisa considerar a rota de exposição. Por exemplo, uma poça de óleo diesel no chão de uma garagem é muito menos prejudicial do que a exposição da mão de uma pessoa a um jato de diesel de alta pressão que o injeta no corpo da pessoa.