Por que o CH4 é um gás à temperatura ambiente, mas o CH3Cl é um líquido?

Não consigo descobrir uma pergunta na minha folha de revisão. A pergunta completa é:

Metano ( $ \ ce {CH4} $ ) é um gás à temperatura ambiente, mas o clorofórmio ( $ \ ce {CH3Cl} $ ) é um líquido. Explique por que trocar apenas um átomo de $ \ ce {H} $ por um $ \ ce {Cl} $ átomo muda o estado do composto na temperatura ambiente.

Eu pensei sobre isso, e acho que tem a ver com $ \ ce {CH4} $ é apolar, então não tende a se colar um ao outro (estado de gás), enquanto $ \ ce {CH3Cl } $ é polar, então ele gruda, como $ \ ce {H2O} $ , que é líquido e coeso, então $ \ ce {CH3Cl} $ também seria. Alguém pode me dizer se estou no caminho certo?

Comentários

  • consulte chemical.stackexchange.com/questions/6859/…
  • A própria questão está errada: clorometano não é clorofórmio e clorometano não é um líquido, mas um gás à temperatura ambiente. Isso uma péssima falha épica para uma pergunta de química.

Resposta

Sim, Acho que essa é a resposta certa esperada para esta pergunta.


Três fatores a serem considerados.

(1) Mais importante, existem quatro forças intermoleculares que afetam a BP

Ligações iônicas> Interações íon-dipolo> Ligação H> interações dipolo-dipolo> Forças de dispersão de Van der Waals.

(2) Aumentando o número de átomos de carbono (por exemplo, n-alcanos) aumenta a BP

(3) Ramificação na cadeia de carbono reduz a BP.


A resposta dada é um pouco manual -a ondulação simplifica demais a situação. O momento de dipolo sozinho não pode explicar as tendências gerais. As forças de dispersão de Van der Waals também devem ser consideradas.

Por exemplo, com o aumento da substituição $ \ ce {CH2Cl2} $, e $ \ ce {CHCl3} $ ambos têm momentos de dipolo menores do que $ \ ce {CH3Cl} $, mas BP “s maiores. $ \ ce {CCl4} $ não tem momento de dipolo como o metano, mas tem o maior BP de todos.

 Bond Lengths Dipole B.P. Mol. Moment (°C) Wt. C-H C-X CH4 0 −161.49 16.04 108.7 --- CH3Cl 1.9 −23.8 50.49 111 178.3 CH2Cl2 1.6 39.6 84.93 106.8 177.2 CHCl3 1.15 61.15 119.37 107.3 176.7 CCl4 0 76.72 153.81 ----- 176.6 

Veja também os halometanos como uma série. $ \ ce {CH3F} $ tem um momento de dipolo menor que $ \ ce {CH3Cl} $ porque o comprimento da ligação é menor.

 Dipole B.P Mol. Electro- C-X C-H Moment (°C) Wt. Negat. Length Length CH3F 1.85 −78.4 34.03 4.0 138.5 109.5 CH3Cl 1.87 −23.8 50.49 3.0 178.4 CH3Br 1.81 4.0 94.94 2.8 192.9 CH3I 1.62 42 141.94 2.5 213.9 

A tendência para o peso molecular parece boa, mas a forma deuterada do metano, $ \ ce {CD4} $, tem o mesmo (ou pelo menos quase o mesmo) ponto de ebulição de $ \ ce {CH4} $.

Resposta

A resposta para prever os pontos de ebulição das quatro substâncias seria realmente esperada como:

$ \ ce {CH3Cl} $ é um dipolo. As interações dipolo-dipolo são muito mais fortes do que as interações de van der Waals presentes no metano, então seu ponto de ebulição é muito maior.

Ao comparar $ \ ce {CH4 } $ a $ \ ce {CCl4} $ , o último tem um ponto de ebulição muito mais alto devido ao seu maior número de elétrons, significando forças de van der Waals mais fortes .


Dito isso, o professor que deu a você as informações acima deve ser removido das aulas de química imediatamente. Aqui está o motivo:

  • $ \ ce {CH3Cl} $ é não clorofórmio, mas cloreto de metila ou clorometano. É um gás à temperatura ambiente com um ponto de ebulição $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = – 23,8 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ .

  • Clorofórmio, que é de fato um líquido à temperatura ambiente ( $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = 61,2 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ ) é $ \ ce {CHCl3} $ ou triclorometano. Você precisa substituir três hidrogênios por átomos de cloro para criar clorofórmio.

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