Por que o isômero cis do 1,3-dimetilciclobutano é mais estável do que o isômero trans?

Os quatro átomos de carbono no ciclobutano não são coplanares, pois isso levaria a um grande grau de interações eclipsantes desfavoráveis. Portanto, não é um quadrado plano; adota uma conformação enrugada. Um dos átomos de carbono forma um ângulo de $ 25 ^ \ circ $ com o plano formado pelos outros três carbonos, e isso mitiga algumas das interações eclipsantes, ao custo de um pequeno aumento na deformação angular. A conformação é comumente chamada de “borboleta”, e duas conformações enrugadas equivalentes se interconvertem rapidamente. Aqui está uma referência visual para ajudá-lo

A figura acima é um ciclobutano não substituído.

Dê uma olhada na figura à esquerda e observe como haveria alguma interação transanular entre os dois hidrogênios $ \ ce {H “} $ em $ \ ce {C-1} $ e $ \ ce {C-3} $, marcados em $ \ color {red} {\ text {red}} $. Isto é mau. Na figura à direita, os hidrogênios $ \ ce {H “} $ não são mais axiais, mas equatoriais, e isso é melhor.

Em suma, colocar substituintes em uma posição equatorial é melhor do que colocar em uma posição axial.

Agora, imagine como os isômeros cis e trans seriam para o 1,3-dimetilciclobutano.

No isômero cis , tanto $ \ ce {H “} $ em $ \ ce {C-1} $ quanto $ \ ce {C-3} $ seriam substituídos por $ \ ce {-CH3} $ grupos (uma vez que estão do mesmo lado). É claro que haverá repulsões consideráveis se eles estiverem dispostos na conformação à esquerda, é por isso que ocorre a inversão do anel e obteremos predominantemente a conformação à direita com ambos os grupos metil em posições equatoriais. Isso é ideal.

O trans seria como substituir um $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {H “} $ e um $ \ color {blue} {\ text {blue}} $ $ \ ce {H} $ em $ \ ce {C-1} $ e $ \ ce {C-3} $ com grupos metil. Não importa o que você faça, você só pode obter um dos grupos metil no equatorial posição, mas nunca ambas.

[SOURCE]

É porque o ciclobutano se parece com um pedaço de papel quadrado com uma dobra na diagonal. Se você adicionar os grupos metila aos cantos que não estão na dobra, eles podem ser axiais ou equatoriais. axial é a conformação menos estável que diequatorial. Se for o composto trans, então terá um axial e um equatorial. Assim como dois grupos equatoriais são mais estáveis, apenas um equatorial o grupo será menos estável.

Você precisa entender que o ciclobutano é uma estrutura dobrada para reduzir a deformação angular e de torção. Leia mais aqui http://www.masterorganicchemistry.com/2014/04/03/cycloalkanes-ring-strain-in-cyclopropane-and-cyclobutane/