Em meu auto-estudo, recentemente me deparei com a seguinte pergunta:
“Escolha o soluto de cada par que seria mais solúvel em hexano ($ \ ce {C6H14} $). Explique sua resposta.
(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ ou $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … “
O undecanol é mais solúvel em hexano porque é aparentemente menos polar do que o propanol. Outras pesquisas na Internet revelaram que os álcoois diminuem de polaridade à medida que o comprimento da cadeia aumenta (assumindo uma base em um alcano; não sei se esta regra se generaliza, o que eu acho que é uma subquestão), mas ainda não está claro o porquê. Nenhuma das fontes que encontrei explicaram isso. Do jeito que eu imagino as coisas, as ligações de carbono-hidrogênio deveriam adicionar um monte de vetores zero ao vetor O – H que ambas as moléculas compartilham, dando a mesma polaridade em ambos os casos. Mas isso está aparentemente errado.
Então, por que o undecanol é menos polar que o propanol? Isso tem algo a ver com uma teoria de ligação mais avançada?
Resposta
Se você está olhando para a polaridade geral do solvente, você não só considera o valor do momento de dipolo individual em uma única molécula, mas também sua “densidade”, ou seja, o número destes dipolos por unidade de volume. Você está certo que o momento de dipolo de um álcool de cadeia linear individual será, em uma primeira aproximação, independente nt do comprimento da corrente. No entanto, em um determinado volume, você “caberá menos dessas moléculas longas, e a polaridade do solvente geral é, portanto, mais baixa.
Resposta
No contexto de uma única molécula, a distância entre os pólos é inversamente proporcional à polaridade. Quanto mais distantes estiverem, menos polar será a molécula se tiverem os mesmos potenciais eletronegativos. Este link explica isso bem.