Qual deles tem maior prioridade de acordo com as regras de Cahn-Ingold-Prelog?
(1) $ \ ce {-CH2OH} $ e $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ e $ \ ce {-C (CH3) 3} $
A resposta diz $ \ ce {-CH = CH2} $ tem prioridade mais alta, mas não entendo por quê. O primeiro não deveria ter prioridade mais alta, já que o oxigênio tem um número atômico maior que o carbono?
O mesmo para a segunda pergunta também.
Comentários
- O que está sendo comparado aqui, exatamente?
Resposta
Você está correto. Em ambos os casos, $ \ ce {CH2OH} $ tem prioridade mais alta. o sistema Cahn-Ingold-Prelog usa o número atômico como seu determinante primário de prioridade. No entanto, um equívoco popular é que o sistema CIP usa algo relacionado ao “tamanho”, como massa, número de átomos de carbono, comprimento da cadeia, etc.
Esta é uma maneira que eu uso quando ensino o tema. No seguinte composto, o centro quiral tem duas ligações com átomos de carbono. O átomo de carbono à esquerda está ligado a dois átomos de oxigênio e dois de hidrogênio. O átomo de carbono à direita tem duas ligações com outro átomo de carbono e uma ligação com um átomo de hidrogênio. Escreva essas conexões verticalmente abaixo dos átomos de carbono com o maior número atômico no topo. Compare cada linha e a primeira diferença é onde você julga. Nesse caso, a primeira diferença é a primeira linha: o oxigênio tem um número atômico maior do que o carbono. $ \ ce {CH2OH} $ tem maior prioridade do que $ \ ce {CH = CH2} $ .
Você pode fazer o mesmo análise para $ \ ce {CH2OH} $ vs. $ \ ce {C (CH3) 3} $ .
Resposta
A resposta deve ser $ \ ce {-CH2OH} $ na primeira parte. E, para a ligação dupla, temos de acordo com esta Wikipedia sobre as regras do Prelog de Cahn Ingold,
Se um átomo A é duplamente ligado a um átomo B, A é tratado como tendo uma ligação simples a dois átomos: B e um “átomo fantasma” que é uma duplicata de B (tem o mesmo número atômico), mas não está ligado a nada, exceto A.
Mas, ainda assim, precisamos organizar de acordo com o número atômico decrescente de acordo com o mesmo artigo,
uma lista é feita para cada grupo de átomos ligados àquele diretamente ligado ao estereocentro. Cada lista é organizada em ordem decrescente de número atômico. Em seguida, as listas são comparadas átomo a átomo; na primeira diferença, o grupo que contém o átomo de maior número atômico recebe maior prioridade.
Teremos a lista como $ \ ce {O, H, H} $ , para $ \ ce {−CH2OH} $ e como $ \ ce {C, C, H} $ em $ \ ce {-CH = CH2} $ . Ao comparar a primeira diferença, é facilmente visto que $ \ ce {O} $ deve ter a prioridade.
Na segunda parte também , precisamos considerar a primeira diferença que surge e, dessa forma, você pode encontrar a solução.