Na pergunta 16 do exame A-Level Chemistry 2013, existe este esquema de reação:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
A pergunta pede o nome do reagente e do produto. Eu sei que o produto é 1,2-dibromopropano, mas estou confuso sobre o reagente. Disseram-me que a resposta correta era “bromo”, enquanto “água com bromo” era uma resposta errada. Por que isso acontece?
Resposta
De ChemGuide :
Usando água de bromo como teste para alcenos
Se você agitar um alceno com água de bromo (ou borbulhar um alceno gasoso através da água de bromo), a solução se torna incolor. Os alcenos descoloram a água de bromo.
A química do teste
Esta é complicado pelo fato de que o produto principal não é “t 1,2-dibromoetano. A água também se envolve na reação, e a maior parte do produto é 2-bromoetanol.
Em essência, a ligação eletrofílica pi na presença de bromo e ataca o bromo diatômico como de costume, formando o intermediário de íon bromônio usual.
Após esta etapa, no entanto, temos dois nucleófilos concorrentes que podem abrir o anel: íon brometo e água. A água provavelmente está presente em grande excesso, tornando-se o atacante mais provável (estatisticamente).
Obviamente, a reação desejada abaixo para formar um dibrometo também ocorre. Mas é em competição com outras reações, como a listada acima.
Então, geralmente a halogenação eletrofílica de alquenos ocorre em um meio inerte, como cloreto de metileno ou tetracloreto de carbono. Eles não estão inclinados a atuar como nucleófilos, portanto, não participam da abertura do anel, deixando o $ \ ce {Br -} $ ion agir sem impedimentos .