Dê o nome e desenhe a fórmula gráfica de um alceno que é um isômero de but-1- ene e que tem um esqueleto de carbono diferente.
Acho que é “2-metilpropeno, mas não tenho certeza se o nome correto é 2- metilprop-1-eno ou 2-metilpropeno.
Comentários
- Os termos " corretos " / " adequadas " são ambíguas. O nome IUPAC (PIN) preferido do mesmo é: 2-Methylprop-1-ene , embora os nomes Isobutileno, 2-metilpropeno são frequentemente usados como alternativa.
Resposta
Ao considerar a numeração é necessário, você deve ver se existem estruturas alternativas que têm o mesmo nome básico, mas numeração diferente.
Neste exemplo, colocar o grupo metil na posição 1 ou 3 da cadeia de carbono mais longa muda seu nome de prop- para but-. Como a única outra posição que o grupo metil pode ir é a posição 2, ambos os números são desnecessários e, portanto, o nome mais curto e inequívoco é metilpropeno.
Resposta
Geralmente, as informações completas sobre uma estrutura são fornecidas explicitamente pelo nome e não dependem de nenhuma informação implícita. No entanto, a prática de omitir locantes quando não há ambigüidade é bastante difundida na nomenclatura geral. Para nomes IUPAC preferidos, no entanto, os locantes são omitidos apenas em alguns casos excepcionais descritos na Subseção P-14.3.4 da versão atual de Nomenclatura de Química Orgânica – IUPAC Recomendações e nomes preferidos de 2013 (Livro Azul) .
Ignorando as regras para omissão de locantes, o nome sistemático completo do composto pai seria prop-1-eno . De acordo com a Regra P-14.3.4.2, no entanto, o locant 1 é omitido. (Observe que nenhum outro isômero pode ser gerado movendo a ligação dupla de sua posição para outra.)
P-14.3.4.2 O locant 1 é omitido:
(…)
(d) em dinuclear não substituído e alcenos e alcinos trinucleares e cicloalcenos e cicloalquenos monoinsaturados; (…)
Assim, o nome IUPAC preferido para a estrutura pai não substituída é propeno.
Ignorando o isomerismo cis / trans, os átomos de hidrogênio substituíveis do propeno têm três locantes diferentes (1, 2 e 3). Portanto, os locants para os prefixos substituintes (por exemplo, 1-cloro, 2-cloro ou 3-cloro) não podem ser omitidos no propeno substituído.
Visto que, os locants para os prefixos substituintes não pode ser omitido, também o locant 1 de prop-1-ene não pode mais ser omitido para nomes IUPAC preferidos.
P-14.3.3 Citação de locantes
Em nomes IUPAC preferidos, se houver locantes essenciais para definir a estrutura da estrutura pai ou de uma unidade de estrutura conforme definido por suas marcas delimitadoras apropriadas, então todos os locants devem ser citados para a estrutura pai ou essa unidade estrutural. (…)
Por exemplo, (1 E ) -1-cloroprop-1-eno, (1 Z ) -1-cloroprop-1-eno, 2-cloroprop-1-eno e 3-cloroprop-1-eno são os nomes IUPAC preferidos para alguns propenos substituídos.
Este princípio aplica-se a qualquer substituinte. A situação especial que substitui o substituinte cloro em (1 E ) -1-cloroprop-1-eno, (1 Z ) -1-cloroprop-1-eno, e 3-cloroprop-1-eno com um substituinte metil levaria realmente aos nomes (2 E ) -but-2-eno, (2 Z ) -but-2 -eno e but-1-eno em vez de (1 E ) -1-metilprop-1-eno, (1 Z ) -1-metilprop- 1-eno , e 3-metilprop-1-eno , respectivamente, não altera o nome preferido para 2-metilprop-1-eno. (Observe que os átomos de hidrogênio substituíveis do propeno têm três locantes diferentes, independentemente do tipo do substituinte.)
Portanto, o nome IUPAC preferido é 2- metilprop-1-eno.
