No alcano ramificado mostrado acima, me disseram que 3-isopropil-4-metilhexano é supostamente o nome correto. No entanto, no esquema de numeração alternativo à direita , a cadeia parental ainda tem o mesmo comprimento (seis átomos de carbono) e tem mais substituintes, então esse não deveria ser o nome preferido?
Resposta
Ambos os nomes que você forneceu não são o nome preferido para a molécula acima. Você está correto ao afirmar que o nome preferido maximiza o número de substituintes quando há uma escolha: consulte Nomenclatura de alcano – escolha da cadeia parental – maximizar ou minimizar substituintes? Então, um nome no formato a -etil- ( b , c ) -dimetilhexano (onde a , b , e c são números locantes apropriadamente escolhidos) é preferível a um nome da forma a -isopropil- b – metilhexano, pois tem três substituintes em oposição a dois.
No entanto, a numeração à direita também não é correta. Se você numerar a cadeia de carbono ao contrário , em vez disso, você obterá o nome 3-etil-2,4-dimetilhexano :
Este é o preferido ao invés de seu nome proposto 4-etil-3,5-dimetilhexano, porque o conjunto locant (2, 3,4) em 3-etil-2,4-dimetilhexano é inferior ao conjunto locant (3,4,5) em 4-etil-3,5-dimetilhexano.
Observe também que de acordo com recomendações atuais de nomenclatura IUPAC (P-57.1.1.1 do Livro Azul de 2013), o prefixo preferido para $ \ ce {-CH (CH3) 2} $ é “propan-2-il”, não “isopropil”.