O benzeno mostra reações de substituição eletrofílica. Normalmente, qualquer coisa que possa gerar um carbocátion mostra, por exemplo, uma reação de alquilação de Friedel-Crafts. Queria saber se essa reação também é possível: tomar um aldeído ou uma cetona com um ácido, que irá protonar o átomo de oxigênio e gerar um carbocátion – seguido de ataque eletrofílico ao benzeno. Esta reação pode ir mais longe pela protonação do álcool e formando outro carbocátion para uma segunda substituição – como eu mostrei na imagem abaixo. Não consegui encontrar isso em lugar nenhum, embora pareça uma maneira simples de fazer um álcool benzílico – por que não é realizado com mais frequência como em outros casos, como a alquilação de Friedel-Crafts, ou acilação, etc.? 
Algo quase idêntico acontece na síntese de DDT usando cloral e clorobenzeno.
www.liceoagb.es/quimiorg/petroquimica_webquest/aad/DDT.ppt
Resposta
Nunca vi uma reação diretamente como essa. Para gerar o álcool que você desenhou em seu pedaço de papel, eu provavelmente usaria fenil lítio ou brometo de fenilmagnésio e adicionaria isso à acetona; é mais fácil e rápido. (Observe que a reação pararia no álcool terciário e não reagiria mais sob a eliminação de água.)
Observe que a reação para sintetizar DDT começa a partir do tricloroace taldeído. Os três átomos de cloro atraem a densidade de elétrons para longe do grupo carbonila, fortalecendo ainda mais o cátion. Suponho que isso não seja visto com frequência por causa da ativação que um simples aldeído precisaria. Vamos enfrentá-lo: o benzeno é um nucleófilo muito ruim.
Resposta
Acho que é bastante difícil gerar o carbocátion em o segundo caso, como o átomo de carbono do benzeno, é $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hibridizado, que é mais eletronegativo do que um átomo de carbono $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hibridizado. Isso torna o átomo de carbono ligado a ele mais instável se transportar uma carga positiva. Portanto, a formação de um carbocátion não pode ocorrer.
Comentários
- Na verdade, a formação de tais carbocations ocorre muito facilmente, eles são cátions benzílicos estabilizados por ressonância. / li>
- O íon de tropílio de 7 membros formado a partir do benzílico mencionado acima ainda é aromático