Se o ácido metacrílico (ácido 2-metilprop-2-enóico) for reagido com primeiro $ \ ce {BH_3 / THF} $ e o segundo grupo $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $ então $ \ ce {OH} $ é anexado com menos carbono legendado.
Mas se for tratado com $ \ ce {CH_3COOH} $ na segunda etapa, qual é o produto final?
Comentários
- Existem outras condições para a segunda reação, como aquecimento ou catálise ácida? Se fosse esse o caso, então eu sugeriria um éster como produto, após uma redução ao álcool primário pelo borano na primeira etapa.
- A última etapa requer um nucleófilo. Pode ser água, base ou acetato (do ácido acético. O nucleófilo se ligará ao grupo CH2 terminal. No seu caso, será o acetato.
- Um nucleófilo é necessário, sim. Mas para formar o boro-ate complexo mostrado na minha resposta. Além disso, @sixtytrees notou que o nucleófilo na primeira etapa da pergunta não é água, ele ' s peróxido de hidrogênio com base para dar um íon peróxido. Isso forma um complexo atado e há uma migração seguida por hidrólise para dar o álcool. NÃO uma substituição.
Resposta
É simplesmente uma protonólise: 
Exceto no é usada a imagem D em vez de H. As reações baseadas em hidroboração sempre procedem através deste complexo boro-ate (carga negativa) e depois a migração e perda do grupo de saída. Pesquise no google por carbonilação, aminação, cianetação usando boro.
- Pode você me mostra o mecanismo de minha reação
- É ' exatamente o mesmo. O vínculo duplo é o que importa. Talvez eu devesse ter deixado claro que existe uma adição inicial de BH3 em sincronia através da ligação dupla. Isso é chamado de hidroboração. A reação em minha resposta começa com 1-metil-ciclopent-1-eno.
- então qual é o papel do composto que mostrei na imagem
- Ele contém a ligação dupla que é o que reage com o bh3.
Resposta
O ácido seria reduzido pelo borano ao álcool primário primeiro . A hidroboração subsequente do produto álcool alílico provavelmente forneceria o diol.
Comentários
- Você pode desenhar o mecanismo, pois não sou capaz de entender assim propriamente
- Embora eu ache que provavelmente seja verdade, não ' t responde à segunda parte da pergunta sobre o que acontece com 1. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon sim, também acho que você está correto