¿Qué es este líquido marrón que obtuve cuando herví una solución de agua y glicerol?

Herví una solución de glicerol y agua a unos 160 grados Celsius y obtuve un líquido marrón mucho menos en volumen (creo que herví toda el agua; también no estoy tan seguro de la temperatura exacta).

Antes de mezclar glicerol con agua era un líquido incoloro, ¡ahora es dorado! ¿Por qué sería eso? Además, olí azúcar quemada durante los últimos minutos de ebullición. Así que me gustaría saber qué era ese gas. Entonces, ¿tengo glicerina en la mano o algún otro subproducto?

Respuesta

Si su mezcla alcanzó los 160 grados C, entonces debe haber hervido toda el agua. Si quedara algo de agua, se mantendría alrededor de los 100 grados C y todo (la mayor parte) del calor se usaría para evaporar el agua.

El punto de ebullición del glicerol es de aproximadamente 290 grados C, por lo que no lo hirvió. No estoy de acuerdo con @Skeptical Chymist sobre que hagas el caramelo (por el amor de Dios, no lo comas para probarlo). No todo lo que se pone marrón es caramelo y no hay azúcares, supongo. Si tuviera que adivinar Yo diría que a 160 C has logrado borrar por completo cualquier estructura orgánica complicada y lo que queda es glicerol, trozos carbonizados de cualquier impureza orgánica que hayas tenido en el material de partida y posiblemente algunas acroleína , que es un producto común de la deshidratación del glicerol (se puede reconocer por su olor).

En general, es difícil decir qué obtiene, cuando calientan algo.

Comentarios

  • Aparentemente, el proceso es digno de un maestría ' tesis . No estoy de acuerdo con el comentario de 100 grados: no ' te olvides de las fuerzas intermoleculares y la elevación del punto de ebullición .
  • @bobthechemist Nunca dije que ' no es un tema interesante, pero también: compare el diseño del quemador de la tesis que vinculó con calentar algo en una olla. Está mucho menos controlado y, por lo tanto, pueden suceder todo tipo de cosas. (Por cierto, disfruté leyendo la tesis. Gracias.) Acerca de la elevación del punto de ebullición: ¿seguramente no en 60 grados? (No ' no tengo una buena intuición sobre el tema, así que lo admito: no ' no lo sé)
  • nunca tuvo la intención de comentar su opinión sobre el tema, sino que me me sorprendió que alguien escribiera una tesis al respecto. Estoy de acuerdo, una elevación de 60 grados debido a fuerzas intermoleculares no es razonable. Además, dado que el glicerol se descompone justo debajo de su punto de ebullición, sospecho que tiene razón en que los contaminantes del glicerol son los culpables.

Respuesta

Cuando se calienta a altas temperaturas, el glicerol se descompone por deshidratación para producir acroleína .

$$ \ ce {C3H3 (OH) 3 – > 2H2O + C3H4O} $$

La acroleína es un aldehído insaturado altamente reactivo . Puede polimerizarse por sí solo en un material amarillento y probablemente pueda reaccionar con cualquier otra impureza o material en su muestra, que es mi suposición de lo que causó la suciedad marrón.

Un punto de incertidumbre es la temperatura en el que se puede formar acroleína. Wikipedia dice que la descomposición comienza a 280 ° C, que es mucho más caliente que la temperatura que informó.

Entonces, incluso si no hay una conversión a gran escala de glicerol en acroleína, las temperaturas más bajas que usó tal vez hayan sido suficientes para que se formen niveles bajos de acroleína, que podrían reaccionar y causar un pardeamiento.

Mucho depende de la pureza del agua y del glicerol.

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