La siguiente pregunta fue dada en Problemas Ejemplares NCERT (Clase XII): 
Según Wikipedia:
En química orgánica, el alcoholes aromáticos o aril-alcoholes son una clase de compuestos químicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido directamente a un grupo hidrocarburo aromático , en contraste con el alcohol bencílico, donde el grupo hidroxilo está enlazado indirectamente a un átomo de carbono aromático.
Pero no entendí la parte: alcoholes aromáticos o aril-alcoholes (ya que los alcoholes aromáticos son no siempre alcoholes arílicos).
Además, sabemos que haluros de arilo son compuestos en los que el halógeno el grupo (-X) está directamente unido a un anillo aromático . De la misma manera, alcoholes arílicos también significan que aquellos compuestos en los que el grupo hidroxilo (-OH) está directamente unido a un anillo aromático .
Por lo tanto, según tengo entendido, la respuesta debería ser (ii), pero la respuesta dada es (iii).
Dónde estoy ¿equivocado? Y, ¿qué es un alcohol aromático?
Comentarios
- A veces, los fenoles (grupo OH conectado al anillo aromático) no se consideran alcoholes, básicamente porque son mucho más ácidos que los alcoholes alifáticos. Cuando usa tal convención, los alcoholes aromáticos son aquellos en los que tiene un anillo aromático y un grupo hidroxilo conectado a un carbono sp3. Si NCERT sigue esta convención, la respuesta correcta sería III.
- @RaulLuciano parece hacer la distinción correcta según la terminología actual. Del libro de oro de la IUPAC, los alcoholes son compuestos en los que un grupo hidroxi, –OH, está unido a un átomo de carbono saturado $ \ ce {R3COH} $. Fenoles son compuestos que tienen uno o más grupos hidroxi unidos a un benceno u otro anillo areno. // También lo es " alcohol aromático " ¿terminología obsoleta?
- El alcohol aromático @MaxW todavía se usa, pero significa un compuesto que tiene tanto el grupo de alcohol como un anillo aromático en su estructura.
- @Rahul Cabe señalar que Wikipedia no debe considerarse una fuente autorizada y tiene muchas incongruencias y errores de hecho.
- La respuesta (iii) es la correcta.
Respuesta
«Alcohol aromático» no es un término que aparece en cualquier parte de la literatura de la IUPAC – aunque su significado es evidente, no tiene sentido de la misma manera que lo hace «heterocíclico aromático» es probablemente mejor t evitado. Lo que es definido por IUPAC es la definición de un fenol y la definición de un grupo arilo. Las siguientes definiciones provienen de un antiguo glosario de «nombres de clases» de la IUPAC que, aunque antiguo, todavía se hace referencia en las pautas de nomenclatura orgánica más recientes y en el Libro de oro de la IUPAC más reciente.
fenoles: Compuestos que tienen uno o más grupos hidroxi unidos a un benceno u otro anillo areno
grupos arilo: Grupos derivados de arenos por eliminación de un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono del anillo.
Glosario de nombres de clases de compuestos orgánicos e intermedios reactivos según la estructura. Aplicación pura. Chem. 1995 , 67 , 1307
Para responder realmente a su pregunta, la respuesta es (II) – como Jerepierre aludió, los libros / guías de NCERT son famosos por ser menos precisos, y una búsqueda rápida alrededor de chem.SE revelará cuántos errores hay. En este caso, es difícil saber si el error se debe solo a la composición tipográfica (alguien escribió III en lugar de II), o se debe a la ambigüedad del término «alcohol aromático» (se refiere a fenoles o se refiere a a un compuesto que contiene tanto un anillo arilo como un grupo hidroxilo).
Creo que es justo asumir que la pregunta le pide que identifique los fenoles, en cuyo caso la respuesta es (II) se debe a que A y D son las únicas estructuras en las que el grupo hidroxilo está directamente unido a un benceno u otro anillo areno , que es nuestra definición de trabajo de un fenol / alcohol aromático.
Comentarios
- Entonces, según usted, el alcohol aromático no se define en ningún lugar del mundo de la química. ¿Verdad?
- No. Según yo, es un término ambiguo y no uno utilizado por IUPAC (las personas que definen el sistema de nomenclatura aceptado internacionalmente).
- Desafortunadamente, el libro de texto era correcto y el artículo de Wikipedia tenía un error en ese momento. El alcohol aromático es un alcohol aromático y no fenol. ¿De qué otra manera llamaría a tal compuesto?
- Yo ' he trabajado como investigador en las ciencias químicas durante 20 años. Yo voté a favor de esta respuesta y asumiría, sin ningún otro contexto, que los alcoholes aromáticos se refieren a cosas como fenoles, naftoles, furanoles, piridinoles, pirazinoles, etc., etc. a veces, pero no puedo ' recordar a personas que dicen " alcohol aromático " en el sentido de alcohol bencílico o compuestos similares.