El benceno muestra reacciones de sustitución electrofílica. Normalmente, cualquier cosa que pueda generar un carbocatión muestra, por ejemplo, una reacción de alquilación de Friedel-Crafts. Quería saber si esta reacción también es posible: tomar un aldehído o una cetona con un ácido, que protona el átomo de oxígeno y genera un carbocatión, seguido de un ataque electrofílico sobre el benceno. Esta reacción puede incluso ir más allá mediante la protonación del alcohol y la formación de otro carbocatión para una segunda sustitución, como se muestra en la imagen siguiente. No pude encontrar esto en ninguna parte, aunque parece una forma sencilla de hacer un alcohol bencílico. ¿Por qué no se lleva a cabo con más frecuencia como otros casos como la alquilación de Friedel-Crafts, o la acilación, etc.? 
Algo casi idéntico ocurre en la síntesis de DDT usando cloral y clorobenceno. br> www.liceoagb.es/quimiorg/petroquimica_webquest/aad/DDT.ppt
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Nunca he visto una reacción directamente así. Para generar el alcohol que dibujó en su hoja de papel, probablemente usaría fenil litio o bromuro de fenil magnesio y lo agregaría a la acetona; es más fácil y rápido. (Tenga en cuenta que la reacción se detendría en el alcohol terciario y no reaccionaría más con la eliminación del agua.)
Tenga en cuenta que la reacción para sintetizar DDT comienza a partir de tricloroace taldehído. Los tres átomos de cloro alejan la densidad de electrones del grupo carbonilo, fortaleciendo aún más el catión. Supongo que esto no se ve a menudo debido a la activación que necesitaría un aldehído simple. Seamos realistas: el benceno es un nucleófilo muy malo.
Respuesta
Creo que es bastante difícil generar el carbocatión en el segundo caso, ya que el átomo de carbono del benceno es $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hibridado, que es más electronegativo que un átomo de carbono $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hibridado. Hace que el átomo de carbono que está unido a él sea más inestable si tiene una carga positiva. Por lo tanto, la formación de un carbocatión no pudo tener lugar.
Comentarios
- En realidad, la formación de tales carbocationes ocurre con bastante facilidad, son cationes bencílicos estabilizados por resonancia.
- El ión tropilio de 7 miembros formado a partir del bencílico mencionado anteriormente sigue siendo aromático