Si el ácido metacrílico (ácido 2-metilprop-2-enoico) reacciona con los primeros $ \ ce {BH_3 / THF} $ y el segundo grupo $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $ luego $ \ ce {OH} $ se une al carbono menos sustituido.
Pero si se trata con $ \ ce {CH_3COOH} $ en el segundo paso, ¿cuál es el producto final?
Comentarios
- ¿Existen otras condiciones para la segunda reacción, como calentamiento o catálisis ácida? Si ese fuera el caso, sugeriría un éster como producto, después de una reducción al alcohol primario mediante borano en el primer paso.
- El último paso requiere un nucleófilo. Puede ser agua, base o acetato (del ácido acético. El nucleófilo se adherirá al grupo CH2 terminal. En su caso, será acetato.
- Se requiere un nucleófilo, sí. Pero para formar el boro-ate complejo que se muestra en mi respuesta. Además, @sixtytrees notan que el nucleófilo en el primer paso de la pregunta no es agua, sino ' s peróxido de hidrógeno con base para dar un ion peróxido. Esto forma un complejo alimenticio y hay una migración seguida de hidrólisis para dar el alcohol. NO una sustitución.
Respuesta
Es simplemente una protonólisis: 
Excepto en el Se usa la imagen D en lugar de H. Las reacciones basadas en hidroboración siempre proceden a través de este complejo de boroato (cargado negativamente) luego la migración y la pérdida del grupo saliente. Busque en Google carbonilación, aminación, cianuración usando boro.
Comentarios
- Puede me muestra el mecanismo de mi reacción
- Es ' exactamente igual. El doble enlace es lo que importa. Quizás debería haber dejado en claro que existe una adición inicial de sincronización de BH3 a través del doble enlace. A esto se le llama hidroboración. La reacción en mi respuesta comienza con 1-metil-ciclopent-1-eno.
- Entonces, ¿cuál es el papel del compuesto que he mostrado en la imagen?
- Contiene el doble enlace que es lo que reacciona con bh3.
Respuesta
El ácido sería reducido por el borano al alcohol primario primero . La hidroboración posterior del producto alcohol alílico probablemente le dará el diol.
Comentarios
- ¿Puede dibujar el mecanismo, ya que no puedo entender así adecuadamente
- Si bien creo que esto probablemente sea cierto, no ' no responde la segunda parte de la pregunta sobre lo que sucede con 1. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon sí, también creo que tienes razón