Bromurarea ciclohexenului

Ciclohexenul reacționează cu brom în tetraclorură de carbon în întuneric. Produsul reacției este:

Știu că reacția cu brom în $ \ ce {CCl4} $ va avea ca rezultat dibromociclohexan vicinal. Deci, răspunsul este fie A, fie B. Dar cum să decidem între A și B? Deoarece este o reacție SN2, aceasta ar duce la inversarea compusului care reacționează. Are legătură cu răspunsul?

Comentarii

• Răspunsul Philipp ' este bun , dar structurile A și B sunt desenate ambele în mod înșelător. Ambele apar trans (un brom este în sus și unul este în jos), dar niciunul nu arată corect conformația (ar trebui să fie fie diequatorială, fie diaxială).
• Am actualizat răspunsul meu. simțiți-vă obligat să adăugați: desenele conformatorilor scaunelor din această întrebare sunt sincer îngrozitoare. răspundeți la această întrebare trebuie să vă uitați la mecanismul de reacție. Deoarece reacția se desfășoară pe întuneric, nu aveți de ce să vă faceți griji. În aceste condiții, bromul reacționează cu o alchenă bogată în electroni, într-o reacție de adiție electrofilă, în cursul căreia se formează un ion bromoniu ciclic. ionul este foarte reactiv și, în absența altor nucleofili, reacționează cu restul de $ \ ce {Br -} $ ion într-o reacție $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ care duce la deschiderea 3 inele și formarea produsului trans .

  

  Actualizare:

  După cum a subliniat @BenNorris, structura inelului din întrebare este desenată greșit. adăugați versiunea corectă: produsul dibrominat va fi inițial format într-o conformație diaxială (acest lucru este întotdeauna cazul datorită geometriei inelului și mecanismului reacției $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $) Aceasta este, de obicei, o combinație foarte nefavorabilă, astfel încât inelul să în consecință, întoarceți (dacă este posibil) la conformația diequatorială.