Care dintre acestea are prioritate mai mare conform regulilor Cahn – Ingold – Prelog?
(1) $ \ ce {-CH2OH} $ și $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ și $ \ ce {-C (CH3) 3} $
Răspunsul spune $ \ ce {-CH = CH2} $ are prioritate mai mare, dar nu înțeleg de ce. Nu ar trebui ca primul să aibă prioritate mai mare, deoarece oxigenul are un număr atomic mai mare decât carbonul?
La fel și pentru a doua întrebare.
Comentarii
- Ce se compară aici, exact?
Răspuns
Ai dreptate. În ambele cazuri, $ \ ce {CH2OH} $ are prioritate mai mare. sistemul Cahn-Ingold-Prelog folosește numărul atomic ca determinant principal al priorității. Cu toate acestea, o concepție greșită populară este că sistemul CIP folosește ceva legat de „dimensiune”, cum ar fi masa, numărul de atomi de carbon, lungimea lanțului etc.
Iată un mod pe care îl folosesc atunci când predau subiect. În următorul compus, centrul de chiralitate are două legături cu atomii de carbon. Atomul de carbon din stânga este legat de doi atomi de oxigen și doi atomi de hidrogen. Atomul de carbon din dreapta are două legături la un alt atom de carbon și o legătură la un atom de hidrogen. Scrieți aceste conexiuni vertical sub atomii de carbon cu cel mai mare număr atomic din partea de sus. Comparați fiecare rând, iar prima diferență este locul în care judecați. În acest caz, prima diferență este primul rând: oxigenul are un număr atomic mai mare decât carbonul. $ \ ce {CH2OH} $ are prioritate mai mare decât $ \ ce {CH = CH2} $ .
Puteți face același lucru analiză pentru $ \ ce {CH2OH} $ vs. $ \ ce {C (CH3) 3} $ .
Răspuns
Răspunsul ar trebui să fie $ \ ce {-CH2OH} $ în prima parte. Și, pentru legătura dublă, avem conform acestei Wikipedia despre regulile Cahn Ingold Prelog,
Dacă un atom A este dublu legat de un atom B, A este tratat ca fiind legat separat de doi atomi: B și un „atom fantomă” care este un duplicat al lui B (are același număr atomic), dar nu este atașat la nimic altceva decât la A.
Dar totuși, trebuie să aranjăm în funcție de numărul atomic descrescător ca în același articol,
se face o listă pentru fiecare grup de atomi legați de cel atașat direct la stereocentrul. Fiecare listă este aranjată în ordinea numărului atomic descrescător. Apoi listele sunt comparate atom cu atom; la prima diferență, grupul care conține atomul cu un număr atomic mai mare primește o prioritate mai mare.
Vom avea lista ca $ \ ce {O, H, H} $ , pentru $ \ ce {−CH2OH} $ și ca $ \ ce {C, C, H} $ în $ \ ce {-CH = CH2} $ . La compararea primei diferențe, se vede cu ușurință că $ \ ce {O} $ ar trebui să aibă prioritate.
Și în a doua parte , trebuie să luăm în considerare prima diferență care apare și, în acest fel, puteți găsi soluția.