În întrebarea 16 a examenului A-Level Chimie 2013, există această schemă de reacție:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
Întrebarea solicită atât numele reactivului, cât și produsul. Știu că produsul este 1,2-dibromopropan, dar sunt confuz cu privire la reactiv. Mi s-a spus că răspunsul corect a fost „brom”, în timp ce „apa cu brom” a fost un răspuns greșit. De ce este așa?
Răspuns
Din ChemGuide :
Utilizarea apei de brom ca test pentru alchene
Dacă scuturați o alchenă cu apă de brom (sau faceți o bulină o alchenă gazoasă prin apă de brom), soluția devine incoloră. Alchenele decolorează apa de brom.
Chimia testului
Acesta este complicat de faptul că produsul principal nu este „t 1,2-dibromoetan. Apa se implică și în reacție, iar cea mai mare parte a produsului este 2-bromoetanol.
În esență, legătura pi electrofilă în prezența bromului și a apei atacă bromul diatomic ca de obicei, formând intermediarul obișnuit de ioni bromoniu.
După acest pas, cu toate acestea, avem doi nucleofili concurenți care pot deschide inelul: ionul bromură și apa. Apa este probabil prezentă în exces mare, făcându-l cel mai probabil atacator (statistic).
Desigur, apare și reacția dorită de mai jos pentru a forma o dibromură. Dar este în concurență cu alte reacții precum cea enumerată mai sus.
Deci, de obicei, halogenarea electrofilă a alchenelor are loc într-un mediu inert, cum ar fi clorura de metilen sau tetraclorura de carbon. Aceștia nu sunt înclinați să acționeze ca nucleofili, deci nu participă la deschiderea inelului, lăsând ionul $ \ ce {Br -} $ pentru a-și face lucrurile nestingherite .