Dă numele și trasează formula grafică a unei alchene care este un izomer al but-1- ene și care are un schelet de carbon diferit.
Cred că este 2-metilpropenă, dar nu sunt sigur dacă numele corect este 2- metilprop-1-enă sau 2-metilpropenă.
Comentarii
- Termenii " corect " / " propriu " sunt ambigue. Numele IUPAC (PIN) preferat al acestuia este: 2-Methylprop-1-ene , deși numele Izobutilena, 2-metilpropena sunt adesea folosite alternativ.
Răspuns
Atunci când se analizează dacă numerotarea este necesar, trebuie să vedeți dacă există structuri alternative care au același nume de bază, dar numerotare diferită.
În acest exemplu, plasarea grupării metil pe poziția 1 sau 3 a celui mai lung lanț de carbon își schimbă numele din prop- to but-. Deoarece singura altă poziție pe care o poate lua grupul metil este poziția 2, ambele numere sunt inutile și, prin urmare, cel mai scurt nume neechivoc este metilpropenă.
Răspuns
În general, informațiile complete despre o structură sunt date explicit de nume și nu se bazează pe nicio informație implicită. Cu toate acestea, practica omiterii localizatorilor atunci când nu există ambiguitate este larg răspândită în nomenclatura generală. Cu toate acestea, pentru numele IUPAC preferate, locantele sunt omise doar în câteva cazuri excepționale descrise în subsecțiunea P-14.3.4 din versiunea curentă a Nomenclatura chimiei organice – IUPAC Recomandări și nume preferate 2013 (Cartea albastră) .
Ignorând regulile pentru omiterea locanților, denumirea sistematică completă a compusului părinte ar fi „prop-1-ene” . Totuși, conform regulii P-14.3.4.2, locantul ‘1’ este omis. (Rețineți că niciun alt izomer nu poate fi generat prin mutarea dublei legături din poziția sa în alta.)
P-14.3.4.2 Locantul 1 este omis:
(…)
(d) în dinucleare nesubstituite și alchene și alchine trinucleare și cicloalcene și cicloalchine monoinsaturate; (…)
Astfel, numele IUPAC preferat pentru structura părinte nesubstituită este propene.
Ignorând izomerismul cis / trans, atomii de hidrogen substituibili ai propenei au trei locanți diferiți (1, 2 și 3). Prin urmare, locanții pentru prefixele substituente (de exemplu, „1-cloro”, „2-cloro” sau „3-cloro”) nu pot fi omise în propena substituită.
Deoarece, locanții pentru prefixele substituente nu poate fi omis, de asemenea, locantul 1 din prop-1-ene nu mai poate fi omis pentru numele IUPAC preferate.
P-14.3.3 Citarea locatorilor
În denumirile IUPAC preferate, dacă există locanți esențiali pentru definirea structurii a structurii părinte sau a unei unități de structură definite de mărcile corespunzătoare de închidere, atunci toate locantele trebuie citate pentru structura părinte sau acea unitate structurală. (…)
De exemplu, (1 E ) -1-cloroprop-1-ene, (1 Z ) -1-cloroprop-1-enă, 2-cloroprop-1-enă și 3-cloroprop-1-enă sunt numele IUPAC preferate pentru unele propene substituite.
Acest principiu se aplică oricărui substituent. Situația specială care înlocuiește substituentul clor în (1 E ) -1-cloroprop-1-enă, (1 Z ) -1-cloroprop-1-enă și 3-cloroprop-1-ena cu un substituent metilic ar duce de fapt la denumirile (2 E ) -dar-2-enă, (2 Z ) -dar-2 -enă și but-1-enă în loc de „(1 E ) -1-metilprop-1-enă”, „(1 Z ) -1-metilprop- 1-enă și respectiv 3-metilprop-1-enă , nu schimbă denumirea preferată pentru 2-metilprop-1-enă. (Rețineți că atomii de hidrogen substituibili ai propenei au trei locanți diferiți, indiferent de tipul substituentului.)
Prin urmare, numele IUPAC preferat este 2- metilprop-1-enă.
