Ce este un alcool aromat?

Următoarea întrebare a fost dată în NCERT Exemplar Problems (Class XII): introduceți descrierea imaginii aici

Conform Wikipedia:

În chimia organică, alcooli aromatici sau aril-alcooli sunt o clasă de compuși chimici care conțin o grupare hidroxil (—OH) legată direct de o grupare de hidrocarburi aromatice , spre deosebire de alcoolul benzilic, unde gruparea hidroxil este legată indirect de un atom de carbon aromatic.

Dar, nu am înțeles partea: alcooli aromatici sau aril-alcooli (deoarece alcoolii aromatici sunt nu întotdeauna alcooli arilici.)

Mai mult, știm că halogenuri de arii sunt compuși în care halogen grupul (-X) este atașat direct la un inel aromatic . În același mod, alcooli arilici înseamnă, de asemenea, că acei compuși în care gruparea hidroxil (-OH) este atașată direct la un inel aromatic .

Prin urmare, conform înțelegerii mele, răspunsul ar trebui să fie (ii), dar răspunsul dat este (iii).

Unde sunt gresit? Și, ce este un alcool aromat?

Comentarii

  • Uneori, fenolii (grupul OH conectat la inelul aromatic) nu sunt considerați a fi alcooli, practic deoarece sunt mult mai acizi decât alcoolii alifatici. Când utilizați o astfel de convenție, alcoolii aromatici sunt aceia în care aveți un inel aromatic și o grupare hidroxil conectată la un carbon sp3. Dacă NCERT urmează această convenție, răspunsul corect ar fi III.
  • @RaulLuciano pare să facă distincția corectă pe baza terminologiei actuale. Din cartea de aur IUPAC alcooli sunt compuși în care o grupare hidroxi, –OH, este atașată la un atom de carbon saturat $ \ ce {R3COH} $. Fenolii sunt compuși având una sau mai multe grupări hidroxi atașate la un inel benzenic sau la un alt arien. // La fel este și " alcool aromatic " terminologie învechită?
  • Se utilizează în continuare alcool aromatic @MaxW, dar înseamnă un compus care are atât grupul alcoolic, cât și un inel aromatic în structura sa.
  • @Rahul Trebuie subliniat faptul că Wikipedia nu trebuie considerată o sursă de autoritate și are multe incongruențe și erori de fapt.
  • Răspunsul (iii) este cel corect.

Răspunsul

„Alcool aromat” nu este un termen care apare oriunde în literatura IUPAC – deși semnificația sa este evidentă, nu are sens în același mod în care „heterociclicul aromatic” o face este probabil bes t evitat. Ceea ce este definit de IUPAC este definiția unui fenol și definiția unei grupări arii. Definițiile de mai jos provin dintr-un vechi glosar IUPAC de „nume de clase” care, deși este vechi, este încă menționat în cele mai recente linii directoare de nomenclatură organică și în cea mai recentă carte de aur IUPAC.

fenoli: Compuși care au unul sau mai mulți grupări hidroxi atașate la un inel benzenic sau la un alt arien

grupări arii: Grupuri derivate din arii prin îndepărtare a unui atom de hidrogen dintr-un atom de carbon inelar.

Glosar al denumirilor claselor de compuși organici și intermediari reactivi pe baza structurii. Aplicație pură. Chem. 1995 , 67 , 1307

Pentru a răspunde efectiv la întrebarea dvs., răspunsul este (II) – după cum a menționat Jerepierre, cărțile / ghidurile NCERT sunt renumite pentru că sunt mai puțin exacte și o căutare rapidă în jurul chem.SE va dezvălui cât de multe erori există! În acest caz, este greu de spus dacă eroarea se datorează doar tipării (cineva a tastat III în loc de II) sau se află în ambiguitatea termenului „alcool aromatic” (se referă la fenoli sau se referă la un compus care conține atât un inel arii, cât și o grupare hidroxil).

Cred că este corect să presupunem că întrebarea vă cere să identificați fenolii, caz în care răspunsul este (II) se datorează faptului că A și D sunt singurele structuri în care gruparea hidroxil este direct atașată la un benzen sau la un alt inel de arenă , care este definiția noastră de lucru a unui fenol / alcool aromatic.

Comentarii

  • Deci, conform dumneavoastră, alcoolul aromatic nu este definit nicăieri în lumea chimiei. Nu?
  • Nu. După mine, este un termen ambigu și nu unul folosit de IUPAC (oamenii care definesc sistemul de nomenclatură acceptat la nivel internațional).
  • Din păcate manualul a fost corect, iar articolul Wikipedia a avut o greșeală în acel moment. Alcoolul aromatic este un alcool aromat și nu fenol. Cum altfel ați numi un astfel de compus?
  • Eu ' lucrez de 20 de ani ca cercetător în științele chimice. Am votat în sus acest răspuns și aș presupune, fără niciun alt context, că alcoolii aromatici se referă la lucruri precum fenoli, napolți, furanoli, piridinoli, pirazinoli, etc. etc etc. Sunt ' sigur că oamenii o fac uneori, dar nu pot ' să-mi amintesc de oameni care spuneau " alcool aromatic " pentru a însemna alcool benzilic sau compuși similari.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *