Cum recunoașteți o moleculă de carbohidrați?

Studiez carbohidrații în chimia organică și sunt puțin confuz cu privire la ceea ce sunt și la modul în care recunoașteți dacă o moleculă este sau nu un carbohidrat. De exemplu, un carbohidrat va avea întotdeauna o grupă $ \ ce {OH} $ fie cu o grupă aldehidă, fie cu o cetonă? Poate conține și alți atomi precum azot sau brom? Poate avea eter, ester?

Comentarii

  • Unele zaharuri au azot în ele. Consultați en.wikipedia.org/wiki/Amino_sugar
  • Ok atunci. Cum poți să recunoști o moleculă de carbohidrați, fără să te întâlnești cu atâtea excepții?

Răspuns

Ai întrebat o întrebare grozavă și provocatoare, în special pentru oamenii care tocmai învață acest material. Celelalte răspunsuri sunt utile și oferă un fundal bun. Ele ilustrează, de asemenea, cum marea diversitate structurală a carbohidraților înlătură rapid apele. Voi oferi un răspuns mai puțin tehnic și ajunge la partea „recunoaștere”.

Problema cu carbohidrații simpli (monozaharide cu 5 sau 6 carbon în mod specific, dar ar trebui să evităm acest termen, deoarece nu l-am definit aici) este că pot fi desenate într-o formă cu lanț deschis (ca proiecție Fischer) sau într-o formă ciclică (ca proiecție Haworth sau, în unele cazuri, ca „scaun”). Deci, în mod obișnuit se întâlnește două sau chiar trei „imagini” ale aceluiași lucru , care nu ajută cu greu (exemple de mai jos).

La cursurile mele folosesc aproape întotdeauna formele ciclice, deoarece pentru zaharurile cu 5 și 6 carbon sunt formele dominante și relevante din punct de vedere biologic. Dacă se respectă acest lucru, se poate spune o regulă simplă: carbohidrații sunt compuși cu un inel cu 5 sau 6 membri care conțin oxigen și sunt decorați pe scară largă cu grupări hidroxil (sau alcool). „cântărește” la polizaharide și găzduiește deoxi și aminoacizi, deci funcționează o mare parte din timp (și este suficient pentru non-experți în multe cazuri). Când și dacă cineva trebuie să înțeleagă mai mult, nu este prea greu să treci la proiecțiile Fischer concentrându-te pe deschiderea (deschiderea) inelului.

stiluri de desen

Răspuns

Numele „carbohidrat „, care literalmente înseamnă„ hidrat de carbon ”, apare din compoziția lor chimică, care este aproximativ $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , unde $ n \ ge 3 $. Unitățile de bază ale carbohidraților sunt monozaharidele.

Monozaharidele sau zaharurile simple sunt derivați de aldehidă sau cetonă ai polihidroxi-alcoolilor cu lanț drept care conțin cel puțin trei atomi de carbon Astfel de substanțe, de exemplu, D-glucoză și D-ribuloză, nu pot fi hidrolizate pentru a forma zaharide mai simple.

Exemple de monozaharide:

monos

Clasificare

Monozaharidele sunt clasificate în funcție de substanța chimică natura grupării lor carbonil și numărul atomilor lor de C.

Dacă gruparea carbonil este o aldehidă, ca și în glucoză, zahărul este o aldoză . Dacă gruparea carbonil este o cetonă, ca și în ribuloză, zahărul este o cetoză . Cele mai mici monozaharide, cele cu trei atomi de carbon, sunt trioze.

Cele cu patru, cinci, șase, șapte etc., atomii C sunt, respectiv, tetroze, pentoze, hexoze, heptoze etc. termenii pot fi combinați astfel încât, de exemplu, glucoza să fie o aldohexoză, în timp ce ribuloza este o ketopentoză. O clasă de polizaharide cunoscute sub numele de glicozaminoglicanii (polizaharide neramificate ale alternării acidului uronic și a reziduurilor de hexozamină). Exemple practice sunt acidul hialuronic (unități de dizaharide legate care constau din acid D-glucuronic și N-acetil-Dglucozamină) și heparină (unități de dizaharidă sulfatată):

a b

Cu toate acestea, atunci când carbohidrații se leagă cu alte molecule pentru a forma alte legături mai noi, li se dau nume diferite și nu sunt neapărat carbohidrați, dar li se dau noi nume – un exemplu bun sunt glicoproteine (proteine asociate covalent cu carbohidrați.)

Referință

Biochimie Voet și Voet, Grisham

Comentarii

  • Vă mulțumim pentru răspuns. Motivul pentru care pun această întrebare a fost că definiția cărților despre carbohidrați era prea simplă. De exemplu, carbohidrații trebuie să urmeze raportul strict al raportului 1: 2: 1 pentru atomul C: H: O. Dacă nu, atunci 3hidroxibutanalul poate fi considerat un carbohidrat? Are o grupare aldehidă și oh?De asemenea, în carbohidrați, fiecare atom de carbon din molecula de carbohidrați trebuie atașat la 1 OH și 1 H atom? Puteți avea excepție în cazul în care un atom de carbon este atașat atât la gruparea 2 OH, cât și la alt atom de carbon atașat la atomul 2 H ca în CH2? Acestea sunt doar curiozitățile mele.
  • Întrebare foarte bună! Doar zaharurile simple sau monozaharidele se potrivesc exact cu această formulă. Celelalte tipuri de carbohidrați, oligozaharide și polizaharide, se bazează pe unitățile monozaharidice și au formule generale ușor diferite, deoarece pentru cealaltă parte, nu neapărat fiecare carbon este legat de OH, H, un bun exemplu pentru a explica acest lucru este deoxiriboză are un carbon legat de H, H
  • ahh … Înțeleg, mulțumesc … Dacă aș mai putea pune o singură întrebare, deoarece comentariul anterior nu a fost '
  • Îmi pare rău, ultima parte nu ' nu sunt sigură, așa că pot ' nu răspund acum, ar fi bine dacă vă confirm și vă voi contacta mai târziu?
  • Sigur nu există nicio problemă.

Răspuns

Un carbohidrat este o moleculă biologică formată din carbon (C), hidrogen ( H) și atomi de oxigen (O), de obicei cu un raport atom de hidrogen-oxigen de 2: 1 (ca în apă); cu alte cuvinte, cu formula empirică Cm (H 2 O) n (unde m ar putea fi diferit de n). Această formulă este valabilă pentru monozaharide. Există unele excepții; de exemplu, dezoxiriboză, o componentă zahărică a ADN-ului, are formula empirică C 5 H 10 O 4 . Carbohidrații sunt în mod tehnic hidrați de carbon; din punct de vedere structural, este mai precis să le privim ca polihidroxi aldehide și cetone.

Glucidele prezintă adesea grupe chimice precum: „” N „” – acetil (de exemplu chitină), sulfat (de exemplu glicozaminoglicanii), acid carboxilic ( de exemplu, acid sialic) și modificări deoxi (de exemplu fucoză și acid sialic). Aceasta provine din Wikipedia

Ele pot fi definite și ca polihidroxi aldehide și cetone optic active.

Acum despre formula generală $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ au, de asemenea, excepții precum $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ , dar nu este un carbohidrat. În mod similar, ramnoză ( $ \ ce {C6H12O5}) $ și dezoxiriboză ( $ \ ce {C5H10O4}) $ așa cum s-a menționat în articolul de mai sus nu se încadrează în această formulă generală, dar și acestea sunt clasificate drept carbohidrați.

În afară de aceasta, carbohidrații sunt, de asemenea, eter.

introduceți descrierea imaginii aici

Sursa: Wikipedia

Aceasta este structura lanțului deschis al glucozei. Unele dintre proprietățile glucozei nu au putut fi explicate prin această structură.

introduceți descrierea imaginii aici

Acestea sunt cele două forme ciclice hemiacetale $ \ alpha $ și $ \ beta $ de glucoză numită și structuri Haworth care rămân în echilibru cu structura lanțului deschis al glucozei. Este un eter așa cum puteți vedea în structură. Alte exemple de eter includ celuloză, amidon, zaharoză etc. Zaharoza este o dizaharidă care dă glucoză și fructoză prin hidroliză. Amidonul și celuloza sunt polizaharide. Amidonul este un polimer ramificat de $ \ alpha $ unități de glucoză, iar celuloza este un polimer cu lanț drept de $ \ beta $ glucoză unități.

Comentarii

  • Ok l-am înțeles. Deci, împreună cu mai multe grupuri OH, zaharurile simple pot avea, de asemenea, mai multe grupări aldehidă și cetonică? Sau pot fi găsite atât grupurile aldehidă, cât și cetonele în zaharurile simple?
  • Nu cred că ' așa, nu am auzit niciodată de o astfel de moleculă. Puteți pune aceasta ca o întrebare diferită. @TLo

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *