În studiul meu personal, am întâlnit recent următoarea întrebare:
„Alegeți solutul fiecărei perechi care ar fi mai mult solubil în hexan ($ \ ce {C6H14} $). Explicați răspunsul dvs.
(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ sau $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … „
Undecanolul este mai solubil în hexan, deoarece este aparent mai puțin polar decât propanolul. Alte căutări pe internet au relevat că alcoolii scad în polaritate pe măsură ce lungimea lanțului crește (presupunând o bază într-un alcan; nu știu dacă această regulă generalizează ceea ce cred că este o sub-întrebare), dar încă nu este clar de ce. sursele pe care le-am găsit au explicat acest lucru. Modul în care îmi imaginez lucrurile, legăturile carbon-hidrogen ar trebui să adauge o grămadă de vectori zero la vectorul O-H pe care îl au ambele molecule, oferind aceeași polaritate în ambele cazuri. Dar acest lucru este aparent greșit.
Deci, de ce undecanolul este mai puțin polar decât propanolul? Are ceva de-a face cu o teorie de legătură mai avansată?
Răspuns
Dacă vă uitați la polaritatea generală a solventului, nu luați în considerare doar valoarea momentului dipolar individual pe o singură moleculă, ci și „densitatea” acestora, adică numărul acestora dipoli pe unitate de volum. Aveți dreptate că momentul dipol al unui alcool individual cu lanț liniar va fi, în prima aproximare, independent nt a lungimii lanțului. Cu toate acestea, într-un anumit volum, veți încadra mai puține dintre acele molecule lungi, iar polaritatea solventului general este astfel mai mică.
Răspuns
În contextul unei singure molecule, distanța dintre poli este invers proporțională cu polaritatea. Cu cât sunt mai departe, cu atât molecula este mai puțin polară dacă au aceleași potențiale electronegative. Acest link îl explică bine.