Am găsit diverse surse spunând că cetonele sunt acide (pKa = 20) și apoi le raportez la formarea ionului enolat. Cu toate acestea, nu este un ion enolat al unei cetone bazat din cauza sarcinii negative a oxigenului și a tuturor perechilor de electroni care o înconjoară?
Comentarii
- Dacă un acid își pierde protonul, acesta devine o bază și, prin urmare, bazică.
Răspuns
Cred trebuie să vă amintiți definiția unui acid (în schema Bronsted-Lowry). Un acid este un donator de protoni. O bază este un acceptor de protoni. Când un acid se disociază, formează un ion hidrogen și baza conjugată a acidului. Amintiți-vă, acid și bază sunt doar termeni relativi. Specia care pierde un proton în reacție acționează ca un acid, iar cea care câștigă un proton este o bază.
În exemplul de mai sus, cetona acționează ca un acid, deoarece donează un proton. Anionul hidrură acționează ca o bază, deoarece acceptă un proton. Anionul enolat rezultat este stabilizat prin delocalizarea sarcinii negative pe oxigen. În reacția inversă, enolatul ar acționa ca bază, acceptând un proton din hidrogen (este puțin probabil să se întâmple însă, deoarece hidrogenul va fi eliberat ca gaz).
Răspuns
Va schimba locurile legăturii duble și ale unuia dintre atomii de hidrogen, care vor ajunge într-un compus cu o legătură dublă între doi dintre atomii de carbon.
Acest lucru face ca un enol care să nu fie la fel de stabil ca o cetonă. Enolul și cetona se află într-un echilibru, ceea ce face ca enolul să piardă un ion hidrogen care apoi – enolul va deveni un enolat.
Comentarii
- Formarea enolului nu este necesară înainte ca cetona să poată fi deprotonată. Ambele căi produc același rezultat – un ion enolat.