De ce este acidul benzoic ($ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} = 4,20 $) un acid mai puternic decât acidul acetic ($ \ mathrm { p} K_ \ mathrm {a} = 4,76 $), chiar dacă baza conjugată în cazul acidului benzoic este destabilizată datorită donării de electroni prin rezonanță. Întrucât nu există nimic de acest gen care funcționează în acid acetic; doar donarea de electroni inductivă și hiperconjugativă.
Comentarii
- Răspunsul constă în energia de rezonanță a diferitelor structuri de rezonanță ale ambelor carbanioni (formate după donarea H +).
- related chemistry.stackexchange.com/questions/7309/…
- Printre diverse tipuri de efecte de rezonanță echivalente Rezonanța face cele mai stabile molecule. Aici rezonanța cu inel de benzen face ca ionul carboxilat să-și piardă rezonanța echivalentă prețioasă și astfel să-i scadă aciditatea.
- @SujithSizon ' re al doilea comentariu este greșit și vedeți primul dvs. comentariu – avem oxoanioni, nu carbanioni aici.
- @Mithoron hmm .. dar nu este ' stabilitatea oxanionilor proporțională cu stabilitatea carbanionului aici? De asemenea, nu este ' t rezonanța echivalentă în $ \ ce {COO -} $ motivul energiei mai mari a structurilor de rezonanță separate. Nu ' nu folosim același fapt pentru a demonstra acea aciditate: H-COOH > Ph-COOH?
Răspuns
Este vorba despre natura retragerii / donării electronilor a grupelor funcționale ale acidului. Cu cât grupul retrage mai mulți electroni, cu cât acidul va fi mai puternic. Cu cât donează mai mulți electroni, cu atât va fi mai slab acidul. Un inel fenil se retrage de electroni, în timp ce o grupare metil donează electroni. Nu știu de ce rezonanța ar destabiliza o moleculă organică sau un ion. dacă vă referiți la carboxilatul care donează electroni către inelul fenilic, nu văd cum ar putea fi posibil acest lucru și nu încalcă regula octetului.
Comentarii
- Inelul fenil donează electroni către grupul acidului carboxilic prin rezonanță, despre asta vorbesc.
- Inelul aromatic este atât de stabil termodinamic încât inelul fenil care donează electroni carboxilatului este nu este o structură de rezonanță majoră. Deși este suficient să dictați o substituție aromatică electrofilă meta direcționată.
- Cum crește efectul orto în acizii benzoici substituiți rezistența acidă?
- vă rugăm să elaborați.
- Când adăugăm un substituent voluminos în poziția orto, aruncă grupul acidului carboxilic din plan și astfel inhibă cu succes inelul fenil de la donarea electronului prin rezonanță și crește puterea acidă.
Răspuns
Acidul acetic are $ \ ce {-CH3} $ gr oup – care donează electroni – va scădea aciditatea, deoarece ar destabiliza baza conjugată.
Acidul benzoic are ca substituent un fenil (inel benzenic). Acum, inelul benzenic donează electroni prin rezonanță, iar acest lucru duce la efect inductiv (va trage electronii și va scădea densitatea electronilor peste atomul de oxigen al acidului carboxilic, astfel încât să poată fi protonat mai ușor), deci crește aciditatea.