Ciclohexanolul are un pKa = 16, în timp ce alcoolul benzilic are un pKa = 15,4
Explicația dată este că „polaritatea grupa benzii stabilizează sarcina negativă asupra oxigenului „.
Înțelegerea mea este că atunci când rezonanța nu este o problemă, grupările benzil sunt în principal donatoare de electroni prin efectul inductiv … ceea ce ar destabiliza încărcarea oxigenului.
Știu că interiorul inelului aromatic este mai negativ, iar exteriorul este mai pozitiv. Această sarcină pozitivă stabilizează sarcina negativă asupra oxigenului?
Răspuns
(Acest răspuns CW este adaptat dintr-un comentariu anterior de ron.)
În ambele cazuri, carbonul atașat direct la oxigen este $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hibridizat. Cu toate acestea, carbonul următor din cei doi compuși are hibridizări diferite. În ciclohexanol, este, de asemenea, $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hibridizat; dar în alcoolul benzilic, este $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hibridizat.
În general, $ \ mathrm {sp ^ 2} $ carbonii hibridizați sunt mai electronegativi decât $ \ mathrm {sp ^ 3 } $ carboni hibridizati. Acest lucru se datorează faptului că densitatea electronilor într-un orbital $ \ mathrm {sp ^ 2} $ are mai mult caracter s (50%) comparativ cu unul dintr-un orbital $ \ mathrm {sp ^ 3} $ (33%) și, în consecință, este mai puternic atras de nucleul de carbon. Prin urmare, carbonul atașat oxigenului în alcoolul benzilic va fi mai deficitar de electroni (mai pozitiv) și va fi mai capabil să stabilizeze sarcina negativă asupra oxigenului din baza conjugată de alcoxid, prin intermediul efectului inductiv .