Mă aștept să existe mai multe respingeri sterice între cele două grupări metil dacă acestea sunt pe aceeași față una cu cealaltă. De ce nu este cazul?
Comentarii
- Sugestie: cei patru atomi de carbon nu sunt coplanari. Nu este un pătrat plat.
- Ar trebui să găsiți un desen realist al inelului ciclobutan, apoi ar trebui să puteți răspunde la propria întrebare.
Răspuns
Cei patru atomi de carbon din ciclobutan nu sunt coplanari, deoarece acest lucru ar duce la un grad mare de interacțiuni eclipsante nefavorabile. Deci, nu este un pătrat plat; adoptă o conformație îndoită. Unul dintre atomii de carbon face un unghi de $ 25 ^ \ circ $ cu planul format din ceilalți trei atomi de carbon, iar acest lucru atenuează unele dintre interacțiunile eclipsante, cu prețul unei mici creșteri a tensiunii unghiulare. Conformația este denumită în mod obișnuit „fluture”, iar două conformații echivalente îndoite se interconvertesc rapid. Aici „o referință vizuală pentru a vă ajuta
În imaginea de mai sus este un ciclobutan nesubstituit.
Aruncați o privire mai atentă la figura din stânga și observați cum ar exista o interacțiune transanulară între cei doi $ \ ce {H „} $ hidrogeni la $ \ ce {C-1} $ și $ \ ce {C-3} $, marcate cu $ \ color {red} {\ text {red}} $. Asta e rău. În figura din dreapta, $ \ ce {H „} $ hidrogenii nu mai sunt axiali, ci ecuatoriali, iar acest lucru este mai bun.
Pe scurt, plasarea substituenților în poziție ecuatorială este mai bună decât plasarea în poziție axială.
Acum, imaginați-vă cum ar arăta izomerii cis și trans pentru 1,3-dimetilciclobutan.
În izomerul cis atât $ \ ce {H „} $ pe $ \ ce {C-1} $ cât și $ \ ce {C-3} $ ar fi înlocuite cu $ \ ce {-CH3} $ grupuri (deoarece se află pe aceeași parte). Desigur, vor exista respingeri considerabile dacă sunt aranjate în conformația din stânga, motiv pentru care are loc răsturnarea inelului și vom obține în mod predominant conformația din dreapta cu ambele grupări metil în poziții ecuatoriale. Acest lucru este ideal.
The trans izomer ar fi ca înlocuirea unui $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {H „} $ și un $ \ color {blue} {\ text {blue}} $ $ \ ce {H} $ la $ \ ce {C-1} $ și $ \ ce {C-3} $ cu grupuri metil. Indiferent de ceea ce faceți, puteți obține doar una dintre grupările metil la ecuatorial poziție, dar niciodată ambele.
Răspuns
Acest lucru se datorează faptului că ciclobutanul arată ca o bucată de hârtie pătrată cu o pliere de-a lungul diagonalei. Dacă adăugați grupurile de metil la colțurile care nu sunt pe pliuri, acestea pot fi atât axiale, fie ambele ecuatoriale. axial este conformația mai puțin stabilă decât diequatorială. Dacă este compusul trans, atunci va avea un axial și unul ecuatorial. La fel cum două grupuri ecuatoriale sunt mai stabile, doar un ecuatorial grupul va fi mai puțin stabil.
Trebuie să înțelegeți că ciclobutanul este o structură îndoită pentru a reduce tensiunea unghiulară și tensiunea torsională. Citiți mai multe aici http://www.masterorganicchemistry.com/2014/04/03/cycloalkanes-ring-strain-in-cyclopropane-and-cyclobutane/