Manualul meu spune că o reacție care dă diferite produse stereoizomerice atunci când diferiții stereoizomeri ai materiei prime sunt utilizați într-o reacție stereospecifică.
Este necesar ca toți stereoizomerii să dea produse stereoizomerice diferite? De exemplu, în eliminarea bimoleculară, diastereomerii dau izomeri geometrici diferiți, în timp ce enantiomerii nu au. Deci, spunem că acesta este un exemplu de reacție stereospecifică?
Comentarii
- Da, eliminarea E2 este un exemplu de reacție diastereospecifică.
Răspuns
O reacție stereospecifică este unul în care există un singur rezultat stereochimic posibil pentru produs și acest rezultat este controlat de stereochimia reactantului.
Unul dintre primele exemple studiate de majoritatea studenților la chimia organică este substituirea nucleofilă cu $ \ mathrm {S_N 2} $ mecanism. Această reacție în forma sa cea mai simplă are un mecanism concertat. Reacțiile cu mecanisme concertate au deseori rezultate stereospecifice, deoarece mecanismul concertat necesită o anumită aranjare geometrică a reactanților. În cazul $ \ mathrm {S_N 2} $ mecanism, nucleofilul trebuie să se apropie din partea opusă moleculei din grupul părăsit din motive sterice și electronice.
