Acidul carbonic nu este neapărat mai stabil decât ionul carbonat.
De ce acidul carbonic (p $ \ ce {Ka = 6.3} $) nu este stabil?
Motivul pentru acest lucru este același cu cel dat pentru instabilitatea carbonatului de aluminiu, carbonat de fier (III) etc. Adică, ionul carbonat are un nor de electroni foarte polarizabil, care poate fi distorsionat de speciile cu încărcare pozitivă densă, cum ar fi ionul hidrogen, în acest caz. Astfel, acidul carbonic nu este o specie foarte stabilă și în comparație cu ionul bicarbonat, care are doar un ion hidrogen încărcat dens care îi distorsionează norul de electroni, este cu siguranță mai instabil. Astfel, poziția celui de-al doilea echilibru menționat în întrebare ar trebui să fie spre stânga, favorizând speciile mai stabile.
De ce este mai stabil ionul bicarbonat (p $ \ ce {Ka = 10.3} $) decât ionul carbonat?
Acest lucru se datorează faptului că există o sarcină negativă mai mică pe ionul bicarbonat și există încă 2 structuri echivalente de rezonanță pentru a răspândi sarcina negativă. Comparativ cu ionul carbonat, care are dublul densității de încărcare, dar totuși doar o structură de rezonanță, ionul bicarbonat este mai stabil. Prin urmare, poziția de echilibru în prima reacție menționată în întrebare ar trebui să fie la stânga, nu la dreapta.
Prin urmare, în soluție, specia dominantă dintre cele trei, ar trebui să fie ionul bicarbonat. Aceasta ar trebui să fie linia corectă de gândire.
Comentarii
Nu are sens să ne întrebăm de ce un compus are o valoare specifică de pka. Valorile sunt menite să compare lucrurile împreună mai ales în ceea ce privește pka.
Când susțineți că un produs este mai stabil, trebuie să menționați în ce condiție altfel nu putem face nici o predicție.
Mai mult, atunci când vorbiți despre carbonați, trebuie să luați în considerare nu numai pKa de soluție, ci presiunea și proporția de dioxid de carbon în fază gazoasă. Fără presiune aplicată, cantitatea de carbonat în soluție este foarte mică. Bicarbonatul de sodiu nu este atât de solubil pe cât s-ar putea crede.
Motivul pentru care vine la ceea ce presupun este întrebarea dvs., pe care o voi reformula ca atare: mă aștept ca al doilea proton acid să se comporte ca acid carboxilic datorită structurii sale, dar se pare că este mult mai bazic decât se anticipase. care este acidul carboxilic de bază). Răspunsul la această întrebare este evident structura de rezonanță a acidului carboxilic care stabilizează sarcina negativă.Problema este că acest sistem de rezonanță nu poate stabiliza două sarcini. Atunci ce rămâne din celălalt OH din acidul carbonic, ce este? Ei bine, este un OH legat de un carbon SP2. Un alt OH pe un carbon sp2 este fenolul și destul de amuzant fenolul pka este 9,95.
Evan pKa tabelul este instrumentul perfect pentru a răspunde la majoritatea întrebărilor structurale pKa, funcționând comparând speciile împreună.
Comentarii