Acidul benzoic este un acid slab, deci nu se disociază complet în apă. Știu că ecuația de disociere a acidului benzoic este:
$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$
Întrebarea cu care am probleme este:
Ar fi mai des sau mai puțin probabil ca forma disociată să se dizolve în apă?
Se întreabă, practic, dacă ionii din dreapta sunt este mai probabil să se dizolve în comparație cu $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?
Dacă aceasta este întrebarea, cred că da, forma disociată va fi mai probabil să se dizolve, deoarece sunt foarte polare în comparație cu $ \ ce {C6H5CO2H} $ și pot fi înconjurate de molecule de apă polară. Dar eu ” Nu sunt sigur.
Răspuns
Solubilitatea acid benzoic (mw 122.12):
- 1,7 g / L (0 ° C) – 0,00139 moli / 100 ml
- 2,7 g / L (18 ° C) )
- 3,44 g / L (25 ° C)
- 5,51 g / L (40 ° C)
- 21,45 g / L (75 ° C)
- 56,31 g / L (100 ° C) – 0,04611 moli / 100 ml
Solubilitatea benzoat de sodiu (mw 144.10):
- 62,69 g / 100 mL (0 ° C) – 0,4350 moli / 100 ml
- 62,78 g / 100 mL (15 ° C)
- 62,87 g / 100 mL (30 ° C)
- 71,11 g / 100 mL (100 ° C) – 0,4935 moli / 100 ml
Deci da, benzoatul de sodiu este mai solubil decât acidul benzoic, dar luați în considerare benzoatul de calciu care este mai puțin solubil.
Benzoat de calciu (mw 282.31):
- 2,32 g / 100 ml (0 ° C) – 0,00822 moli / 100 ml
- 2,72 g / 100 mL (20 ° C)
- 8,7 g / 100 mL (100 ° C) – 0,03081 moli / 100 ml
Deci răspunsul „real” este – depinde …
Comentarii
- Interesant faptul că benzoatul de metil unionizat este solubil 2,75 g / L ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). S-ar părea că ionul benzoat este relativ compatibil cu apa, dar și mai mult atras de dicarea calciului. Solubilitatea moleculelor organice unionizate (cum ar fi alcoolii, solubilityofthings.com/water/alcohols ) scade semnificativ cu mai mult de 4 atomi de carbon. Acizii alcanoici liniari, lichizi până la nonanoici, sunt mai polari, dar scad în solubilitate la hexanoic ( en.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) ca punct de topire crește.
Răspuns
Întrebarea i „m având probleme cu este:
Ar fi mai des sau mai puțin probabil ca forma disociată să se dizolve în apă?
Se întreabă, practic, dacă ionii din dreapta sunt mai susceptibili să se dizolve în comparație cu $ \ ce {C6H5CO2H} $?
Da, acesta este esența acestei întrebări.
Practic nu atinge doar acidul benzoic sau acizii grași cu lanț mediu, care sunt ambii mult mai solubili decât aldehidele sau alcoolii corespunzători. conducând la lucruri precum structura aminoacizilor. Luați glicină. În solvenții organici, este cel mai bine descris ca $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $ în timp ce în apă își asumă f orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.