Dizolvarea cofeinei

Caut să adaug pudră de cofeină sub formă pură în apa care are un nivel de pH de 7 sau mai mare. Care ar fi nivelul pH-ului dacă fac asta? Este cafeina în sine acidă?

Comentarii

Răspuns

Cafeina nu este acidă. De fapt, este de bază. Va crește pH-ul apei într-o oarecare măsură. Este o bază slabă, deci baza liberă va exista în echilibru cu omologul său protonat.

Datorită bazicității sale, va fi mai solubilă în soluții apoase cu pH scăzut decât în soluții cu pH ridicat. Acest lucru se datorează faptului că, în soluțiile cu pH scăzut, cofeina ar exista complet sub formă de sare protonată, făcând-o mai hidrofilă. În ciuda acestui fapt, cofeina este foarte polară și este încă destul de solubilă în apă la niveluri de pH mai ridicate. carbonilii. Acest inel cu șase membri a fost observat ca fiind plan. Prin urmare, s-a ajuns la concluzia că cafeina există într-adevăr ca formă de rezonanță zwitterionică, cu două sarcini pozitive și două sarcini negative. Sarcinile negative există pentru cei doi carboniloxigeni. Acestea pot fi, de asemenea, ușor de bază, dar semnificativ mai puțin decât un hidroxifenol similar din punct de vedere structural (de exemplu, resorcinol) datorită naturii electronegative a inelului aromatic atașat. Prin urmare, azotul imidazolic de bază are cel mai mare efect asupra pH-ului.

Faptul că există mai mult de un atom slab bazic pe molecula de cofeină complică calculele în ceea ce privește determinarea unui pH teoretic. De asemenea, calculul ar necesita cantitatea de cofeină pe care o veți adăuga. Dacă aveți nevoie de un număr exact, va trebui să îl măsurați. Cu toate acestea, puteți fi siguri că pH-ul apei va crește odată cu adăugarea cofeinei.

Comentarii

  • Am fost corectat anterior despre faptul că cafeina este o zwitterion. Se pare că nu este și datorită faptului că nu există un proton amovibil, acesta nu formează un anion banal.
  • Există modalități prin care lucrurile pot fi zwitterionice fără migrarea protonului – în acest caz, este prin rezonanță.
  • Vă apreciez că ați explicat că @ user23444 voi cerceta mai departe. Am declarat inițial că are proprietăți zwitterionice în răspunsul meu de mai jos, dar dacă ați citit comentariile, am fost corectat că nu a fost un zwitterion. Mi-am folosit notele din izolarea cofeinei din frunzele de ceai ca resursă, dar nu am putut ' să găsesc nimic care să susțină direct comentariul meu de zwitterion ion, așa că am modificat răspunsul și am rămas corectat. Însemnările mele au fost corecte în primul rând. Ar trebui să-mi schimb răspunsul la ceea ce a fost?
  • Personal cred că ar fi rezonabil. Ar trebui să pun o imagine în care să arăt aromaticitatea și forma de rezonanță dominantă. O voi face când mă întorc la desktop.
  • Amide bond isn ' t zwitterionic! Există doar taxe parțiale. De asemenea, formele mezomerice nu există ', dar sunt o modalitate de a descrie molecula atunci când o structură Lewis este proastă.

Răspuns

Cafeina (1,3,7 trimetilxantină) nu este acidă în sine în forma sa liberă, este un alcaloid care se comportă ca bază, deși poate fi ionică sau non- ionic. Rezonanța sau mezomeria permit formarea de structuri de rezonanță datorită electronilor delocalizați din compus, deoarece această cofeină poate fi un zwitterion.

În apă, ph 7》 cofeina va fi în forma sa liberă, astfel încât soluția va rămâne alcalină.

Utilizați un indicator ph pentru a determina pH-ul înainte și după adăugarea cofeinei și analizați modificarea pH-ului.

Comentarii

  • Cofeina este nu zwitterionică.
  • @Mithoron, în răspunsul de mai sus se afirmă că cofeina poate forma un anion fără migrarea protonilor prin rezonanță? Ce părere aveți despre asta?
  • @ Jan, care sunt părerile dvs. despre afirmația de mai sus?
  • Cafeina nu poate forma un anion macroscopic, deoarece nu există nici un proton care să poată fi extras . Ceea ce a însemnat celălalt răspuns (și a fost formulat prost) este că o structură de rezonanță în care fiecare azot poartă fiecare o sarcină pozitivă formală și doi oxigeni exociclici o sarcină negativă fiecare (pentru o moleculă neutră generală) poate fi descrierea mai bună a cofeinei. Cu toate acestea, acesta ar fi un zwitterion formal , nu un anion. (CC @Mith).
  • @Jan, deci răspunsul meu este ok așa cum am devenit confuz ?!

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *