Dacă acidul metacrilic (acid 2-metilprop-2-enoic) reacționează cu primul $ \ ce {BH_3 / THF} $ iar al doilea grup $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $ apoi $ \ ce {OH} $ este atașat la un carbon mai puțin substituit.
Dar dacă este tratat cu $ \ ce {CH_3COOH} $ în al doilea pas, care este produsul final?
Comentarii
- Există alte condiții pentru a doua reacție, cum ar fi încălzirea sau cataliza acidă? Dacă ar fi cazul, aș sugera un ester ca produs, după o reducere a alcoolului primar de boran în prima etapă.
- Ultima etapă necesită un nucleofil. Poate fi apă, bază sau acetat (din acid acetic. Nucleofilul se va atașa la grupul terminal CH2. În cazul dvs. va fi acetat.
- Este necesar un nucleofil, da. Dar pentru a forma bor-ate complex arătat în răspunsul meu. De asemenea, @sixtytrees observă că nucleofilul din primul pas al întrebării nu este apă, ci ' peroxid de hidrogen cu bază pentru a da un ion peroxid. un complex alimentat și există o migrație urmată de hidroliză pentru a da alcoolul. NU o substituție.
Răspuns
Este pur și simplu o protonoliză: 
Cu excepția imaginea D este utilizată în locul H. Reacțiile bazate pe hidroborare se desfășoară întotdeauna prin acest complex consumat cu bor (încărcat negativ), apoi migrația și pierderea grupului părăsit. Căutați pe google carbonilarea, aminarea, cianurarea folosind bor.
Comentarii
- Poate îmi arăți mecanismul reacției mele
- Este ' exact la fel. Legătura dublă este lucrul care contează. Poate că ar fi trebuit să clarific că există și o adăugare inițială syn a BH3 în legătura dublă. Aceasta se numește hidroborare. Reacția din răspunsul meu începe cu 1-metil-ciclopent-1-enă.
- deci care este rolul compusului pe care l-am arătat în imagine
- Conține dubla legătură care este ceea ce reacționează cu bh3.
Răspuns
Acidul ar fi redus mai întâi de boran la alcoolul primar . Hidroborarea ulterioară a produsului alcool alilic vă va da probabil diolul.
Comentarii
- Puteți trage mecanismul, deoarece nu sunt capabil să înțeleg așa mai degrabă
- Deși cred că acest lucru este probabil adevărat, nu ' nu răspunde la a doua parte a întrebării despre ce se întâmplă cu 1. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon da, cred și că ai dreptate